鸦胆亭
化合物
鸦胆亭（英语：Bruceantin或Bruceantine），又称鸦胆丁[2]，埃鸦胆子苦素[3]，1973年首次从止痢鸦胆子（Brucea antidysenterica）中分离出的一种苦木素降三萜类化合物[4]，存在于鸦胆子等植物[2]。
| 鸦胆亭 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-3-[(E)-3,4-dimethylpent-2-enoyl]oxy-10,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate | |
| 别名 | 鸦胆丁，埃鸦胆子苦素 |
| 识别 | |
| CAS号 | 41451-75-6 |
| PubChem | 5281304 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IRQXZTBHNKVIRL-GOTQHHPNSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | C28H36O11 |
| 摩尔质量 | 548.58 g·mol−1 |
| 熔点 | 225—226 °C（437—439 °F；498—499 K）[1] |
| 危险性 | |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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mouse (male, IV) 1.95 mg/kg mouse (female, IV) 2.58 mg/kg |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
自鸦胆亭被发现后，其抗肿瘤活性引起人们关注[2][5]。其通过抑制肽基转移酶的延长反应，使蛋白质和DNA合成减少来实现化疗效果[5]。此外鸦胆亭也展示出抗菌[2]、抗原虫[6]和抗疟疾活性[5]。
鸦胆亭的转移性乳腺癌和恶性黑素瘤I、II期临床试验已经开展，但实验中未观察到肿瘤消退使鸦胆亭的药物开发被终止[7][8]。
参考文献
编辑- ^ Merck Index, 12th Edition, 1475
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 丁晨旭，索有瑞. 中药鸦胆子化学成分及药理学研究进展. 中成药. 2006, 28 (1): 117-120. doi:10.3969/j.issn.1001-1528.2006.01.036.
- ^ 苏子仁，赖小平. 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006. ISBN 9787801569103.
- ^ S. Morris Kupchan, Ronald W. Britton, Myra F. Ziegler, and Carl W. Sigel. Bruceantin, a new potent antileukemic simaroubolide from Brucea antidysenterica. J. Org. Chem. 1973, 38 (1): 178–179. PMID 4682660. doi:10.1021/jo00941a049.
- ^ 5.0 5.1 5.2 Bruceantin. NCI Cancer Dictionary. National Institutes of Health.
- ^ F D Gillin, D S Reiner, M Suffness. Bruceantin, a potent amoebicide from a plant, Brucea antidysenterica. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2021, 22 (2): 342–345. PMC 183739
. PMID 6100431. doi:10.1128/AAC.22.2.342.
- ^ Muriel Cuendet, John M Pezzuto. Antitumor activity of bruceantin: an old drug with new promise. J Nat Prod. 2004, 67 (2): 269–272. PMID 14987068. doi:10.1021/np030304+.
- ^ Bruceantin. Inxsight Drugs.
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