18-十八酸内酯

18-十八酸内酯是一种有机化合物,化学式为C18H34O2。它是一些蜜蜂的信息素[1]它可由18-羟基十八酸三聚氯氰反应得到,[2]或由16-十六酸内酯德语Hexadecanolid丙烯酰氯英语Acryloyl chloride在光照下扩环得到。[3]

18-十八酸内酯
IUPAC名
oxacyclononadecan-2-one
别名 十八酸内酯
识别
CAS号 4444-85-3  checkY
PubChem 12628864
ChemSpider 10633281
SMILES
 
  • C1CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC1
ChEBI 191925
性质
化学式 C18H34O2
摩尔质量 282.46 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

编辑
  1. ^ Johansson, Ingela. Systematic relationship of halictinae bees based on the pattern of macrocyclic lactones in the Dufour gland secretion. Insect Biochemistry. 1982, 12 (2): 161–170. doi:10.1016/0020-1790(82)90004-X. 
  2. ^ K. Venkataraman; D.R. Wagle (1980). Cyanuric chloride, a useful reagent for macrocyclic lactonization. Tetrahedron Letters, 21(19), 1893–1896. doi:10.1016/s0040-4039(00)92809-0.
  3. ^ Nishikawa, Keisuke; et al. Radical Photocyclization Route for Macrocyclic Lactone Ring Expansion and Conversion to Macrocyclic Lactams and Ketones Journal of Organic Chemist.ry (2013), 78(2), 582-589. doi:10.1021/jo3024126.