乙酰辅酶A

化合物

乙酰辅酶A[1](英语:acetyl-CoA)是活化了的乙酸,由乙酰基(CH3CO-)与辅酶A巯基以高能的硫酯键相连,不以氧相连形成酯类的原因是酯类较为稳定,难以进一步代谢。乙酰辅酶A是脂肪酸β-氧化糖酵解后产生的丙酮酸脱羧后的产物。乙酰辅酶A名称中的“A”并非区分于“B”,而是指代“乙酸的活化(Activation of Acetate)”。[2]

乙酰辅酶A
IUPAC名
S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
识别
CAS号 72-89-9  checkY
PubChem 444493
ChemSpider 392413
SMILES
 
  • O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C
InChI
 
  • 1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
InChIKey ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUBJ
ChEBI 15351
MeSH Acetyl+Coenzyme+A
性质
化学式 C23H38N7O17P3S
摩尔质量 809.57 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
辅酶A标示
乙酰-CoA的结构式的概要。

三羧酸循环的第一步,乙酰基转移到草酰乙酸中,生成柠檬酸,因此这个循环也称作“柠檬酸循环”。

生化意义

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乙酰辅酶A是人体内重要的化学物质。首先,它是丙酮酸脱羧脂肪酸β-氧化的产物。当丙酮酸激进入粒线体的基质后,它会被丙酮酸脱氢酶复合体转化为乙酰辅酶A,因为在此过程中,丙酮酸会被氧化(氢原子转移到NAD+生成NADH)及其羧基会以二氧化碳的形式离开,故此过程被称为“丙酮酸脱羧”。其次,它是脂肪酸合成、胆固醇合成和生酮作用的碳来源。同时,乙酰辅酶A也是细胞核中的组蛋白乙酰化修饰的乙酰基供体。三大营养物质(糖、脂肪、蛋白质)的彻底氧化殊途同归,都会生成乙酰辅酶A以进入三羧酸循环。

参见

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外部链接

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  1. ^ “酰”,拼音xiān注音ㄒㄧㄢ
  2. ^ Lane, Nick. Transformer: the deep chemistry of life and death. New York: W. W. Norton. 2022. ISBN 978-0-393-65148-5.  缺少或|title=为空 (帮助)