日本莽草素具有高度的毒性，是由日本莽草萃取出的具有杀虫活性的物质。[1]在日本使用于民俗疗法之中，但是食入时会导致死亡。症状会在食入后 1–6小时后发作，开始时是腹泻、呕吐和腹痛的肠道疾病,接著是神经系统兴奋，癫痫发作，失去知觉，和呼吸麻痹，呼吸麻痹最终会导致死亡。[2]
| 日本莽草素
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IUPAC名
4aβ,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1α,5β,6aβ,7β-tetrahydroxy-5,9α-dimethylspiro[6H-4,9a-methanocyclopent[d]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H)-dione
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| 识别
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| CAS号
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5230-87-5  Y
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| PubChem
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12306850
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| ChemSpider
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103015
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| SMILES
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- O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
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| 3DMet
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B05347
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| KEGG
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C09294
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| MeSH
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Anisatin
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| 性质
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| 化学式
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C15H20O8
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| 摩尔质量
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328.31 g·mol−1
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| log P
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-1.894
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| pKa
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12.005
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| pKb
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1.992
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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日本莽草素的全合成于1990年报道。[3]
- ^ Lane, John F.; Koch, Walter T.; Leeds, Norma S.; Gorin, George. On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1. Journal of the American Chemical Society. 1952-07, 74 (13): 3211–3215 [2021-11-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01133a002. （原始内容存档于2021-11-10） （英语）.
- ^ シキミ/莽草(ﾎﾞｳｿｳ)/シキミの民間療法. ドクトルアウン（ナオルコム）のTOPページです. [2021-11-10]. （原始内容存档于2018-09-09）.
- ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K. Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. Journal of the American Chemical Society. November 1990, 112 (24): 9001–9003. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00180a067 （英语）.
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