甲基氯化镁
化合物
甲基氯化镁(英语:Methylmagnesium chloride)是化学式为CH3MgCl的有机金属化合物,是高度可燃及对湿气敏感的化合物,也是最简单的格氏试剂,可由化学材料行购得,多半会是四氢呋喃的溶液。就和甲基锂一様,在合成时,甲基氯化镁可以等效为甲基碳的合成子。
甲基氯化镁 | |
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IUPAC名 chlorido(methyl)magnesium | |
别名 | (chloromagnesio)methane |
识别 | |
CAS号 | 676-58-4 75-16-1 |
PubChem | 12670 |
ChemSpider | 10610396 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR |
ChEBI | 51492 |
性质 | |
化学式 | CH3MgCl |
摩尔质量 | 74.79 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色固体 |
溶解性(水) | 会和水反应 |
溶解性 | 可溶于乙醚及四氢呋喃 |
危险性 | |
主要危害 | 可燃 |
相关物质 | |
相关化学品 | 苯基溴化镁 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成和反应
编辑相较于较常使用的甲基溴化镁[1]和甲基碘化镁,甲基氯化镁的优点是当量重量较低,价格也较便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的镁来制备[2]。
甲基溴化镁的特性和大部份格式试剂类似,在醚溶剂中高度可溶,和二个氧原子形成配位键,形成以镁原子为中心的四面体形分子构型。
甲基溴化镁和甲基锂类似,在合成反应时类似甲基碳负离子的合成子。和水或是其他质子试剂反应会形成甲烷:
- CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl(OR)
若和dioxane(1,4-二𫫇烷)反应时,在醚溶液里甲基氯化镁会形成不可溶的配位聚合物,化学式MgCl2(dioxane)2。溶液剩下的是二甲基镁的1,4-二𫫇烷加合物。此反应是利用了施伦克平衡,因为卤化镁的沉淀使反应往生成物方向进行[3]:
- 2 CH3MgCl + 2 dioxane → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxane)2
相关条目
编辑参考资料
编辑- ^ Raymond Paul; Olivier Riobé; Michel Maumy. (E)-4-Hexen-1-ol. Org. Synth. 1976, 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062.
- ^ E. R. Coburn. 3-Penten-2-ol. Org. Synth. 1947, 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065.
- ^ Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias. Structure–Solubility Relationship of 1,4‐Dioxane Complexes of Di(hydrocarbyl)magnesium. Chemistry – A European Journal. 2019, 25 (55): 12830–12841. PMC 7027550 . PMID 31328293. doi:10.1002/chem.201903120.
延伸阅读
编辑- Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.