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酯

由與醚鍵相鄰的羰基組成的化合物
提示：此条目页的主题不是脂类。

酯（zhǐ） （英语：ester[a]）旧称酉盐，是指有机化学中醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯类除了羧酸酯外，也有硝酸、硫酸等无机含氧酸酯[1]。

有机酸酯的通式

字源

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本字由表意的“酉”（意为含氧的官能团）和“旨”（表音）组成。应注意与“脂”的区别，脂(三酸甘油酯)是酯之一种，由甘油(丙三醇)与脂肪酸(长链羧酸)结合而成，所以脂不是等于酯。

物理性质

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低级酯（低分子量的羧酸与醇制成的酯），挥发性大，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度比水小且具有香味。[2][3]

酯的制取

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酯化反应

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酯（如乙酸乙酯）可以由酸（如乙酸）和醇（如乙醇）在有浓硫酸并加热的条件下制得。因反应缓慢，需要催化剂（如：浓H2SO4）。[2]反应式如下：

 

此类由酸和醇在一定条件下生成酯的反应称为酯化反应。又例如，硬脂酸与甘油酯化可得单硬脂酸甘油酯。

光延反应

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主条目：光延反应

可以用此反应制备酯。醇与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯生成酯，该酯的特点是反应中发生瓦尔登翻转，产物的构型与底物的相反。

 
Mitsunobu反应

酯的水解

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酯类与水会慢慢水解为酸和醇[4][5]：

 

具体以乙酸乙酯的水解为例：

 

酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。碱性环境中生成醇（或酚）和羧酸盐。

与卤代烃的对比

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卤代烃可以由卤化氢（无氧酸）和醇制得，也可以发生水解反应生成卤化氢（无氧酸）和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。

脚注

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  1. ^ 来自德语 Essigäther ，英语旧名 acetic ether “乙酸醚”，即乙酸乙酯。

参考资料

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引用
  1. ^ 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "esters"。doi:10.1351/goldbook.E02219
  2. ^ 2.0 2.1 March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
  3. ^ Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens. [2014-09-27]. （原始内容存档于2018-01-07）. 
  4. ^ Roger J. Williams, Alton Gabriel, Roy C. Andrews “The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids” J. Am. Chem. Soc., 1928, volume 50, 1267. doi:10.1021/ja01392a005
  5. ^ B. Neises and W. Steglich. "Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: tert-Butyl ethyl fumarate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 93. 
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