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重氮乙酸乙酯

化合物

重氮乙酸乙酯，化学式N=N=CHC(O)OC2H5，是一种重氮化合物，也是有机化学试剂。它是由西奥多·库尔提斯（英语：Theodor Curtius）在1883年发现的。[3]重氮乙酸乙酯可以通过甘氨酸乙酯、亚硝酸钠和乙酸钠在水中反应而成。

重氮乙酸乙酯[1][2]
IUPAC名
Ethyl diazoacetate
识别
CAS号 623-73-4  checkY
PubChem 12192
ChemSpider 11692
SMILES
 
  • CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI
 
  • 1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
InChIKey YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYAC
EINECS 210-810-8
性质
化学式 C4H6N2O2
摩尔质量 114.10 g·mol⁻¹
外观 黄色油状液体
密度 1.085 g/cm3
熔点 -22 °C（251 K）
沸点 140—141 °C（284—286 °F；413—414 K）（720 mmHg）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中爆炸性物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H240, H302, H315, H320, H351
P-术语 P281, P305+351+338, P501
NFPA 704
2
2
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
重氮乙酸乙酯的合成

作为一种卡宾的前体，重氮乙酸乙酯可用于烯烃的环丙烷化（英语：Cyclopropanation）。

尽管重氮乙酸乙酯危险，但它在化学工业中用作曲伐沙星（英语：trovafloxacin）的前体。[4]重氮乙酸乙酯的工业安全处理程序已经公布。[5]

参考资料

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  1. ^ (1944) "Ethyl Diazoacetate". Org. Synth. 24: 56; Coll. Vol. 3: 392. 
  2. ^ Ethyl diazoacetate. Sigma-Aldrich. [2021-12-28]. （原始内容存档于2012-10-03）. 
  3. ^ Curtius, T. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther [On the reaction of nitrous acid with glycine ethyl ester hydrochloride]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, 16 (2): 2230–2231 [2021-12-28]. doi:10.1002/cber.188301602136. （原始内容存档于2021-07-04）. 
  4. ^ Maas, G. New Syntheses of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 2009, 48 (44): 8186–8195. doi:10.1002/anie.200902785. 
  5. ^ Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C. Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry. Thermochimica Acta. 2002,. 392–393: 177–186. doi:10.1016/S0040-6031(02)00100-4. 
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