驱蛔萜
化合物
驱蛔素(Ascaridol)是一个天然存在的双环单萜,属于少见的有机过氧化物类,是藜科植物土荆芥(Dysphania ambrosioides,以前称为Chenopodium ambrosioides)精油的主要成分。[1]
驱蛔素 | |
---|---|
IUPAC名 1-methyl-4-(1-methylethyl)-2,3- dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | |
英文名 | Ascaridole 或 Ascaridol |
别名 | 土荆芥油精,驱蛔脑 |
识别 | |
CAS号 | 512-85-6 |
PubChem | 10545 |
ChemSpider | 10105 |
ChEBI | 2866 |
性质 | |
化学式 | C10H16O2 |
摩尔质量 | 168.23 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.0103 g/cm3 |
熔点 | 3.3 °C |
沸点 | 39-40 °C (0.2 mmHg) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
无色粘稠液体,有不愉快臭味。可溶于多数有机溶剂,如乙醇、苯、甲苯、戊烷、己烷和蓖麻油中。不稳定,加热(130-150℃)或用有机酸处理时会剧烈放出氧气发生爆炸,[2]因此只能在高压下蒸馏。
有驱虫作用,不过安全范围小,很少单独使用。也有一定的抗疟作用。
历史
编辑驱蛔素长期来一直是唯一一个从自然界中发现的有机过氧化物。其结构由奥托·瓦拉赫于1912年探明。[2]1944年卡尔·齐格勒完成了它的合成。[3]
氧气在光照下与叶绿素作用可以产生单线态氧,单线态氧与α-萜品烯的共轭双烯结构进行狄尔斯-阿尔德反应就可以得到驱蛔素,这是齐格勒的合成方法。有理论认为驱蛔素的生物合成也是通过这个机理进行。
用氢化铝锂还原时得到二醇,用氢气还原则过氧链和双键都被还原。
参考资料
编辑- ^ Humphrey Paget. Chenopodium oil. Part III. Ascaridole. J. Chem. Soc. 1938, 392 (1): 829–833. doi:10.1039/JR9380000829.
- ^ 2.0 2.1 O. Wallach. Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1912, 392 (1): 49–75. doi:10.1002/jlac.19123920104.
- ^ Günther, O. Schenck and K. Ziegler. Die Synthese des Ascaridols. Naturwissenschaften. 1944, 32 (14-26): 157. doi:10.1007/BF01467891.