麦克法迪恩-史蒂文斯反应
麦克法迪恩-史蒂文斯反应(McFadyen-Stevens reaction)指碱催化下,酰基磺酰肼发生热分解,生成相应的醛类。[1][2]
![麦克法迪恩-史蒂文斯反应](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/McFadyen-Stevens_Reaction_Scheme.png/350px-McFadyen-Stevens_Reaction_Scheme.png)
达德曼等发展了一种不同的酰肼试剂。[3]
反应机理
编辑反应的具体机理仍不很清楚。有认为[4][5]反应机理是由底物的去质子化、质子1,2-迁移以及断裂反应所组成,最后一步中烷氧负离子断裂,得到产物,并生成芳基亚磺酸根离子(5)、放出氮气。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
- ^ Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232-240. (Review)
- ^ Dudman, C. C. et al. Tetrahedron Lett. 1980, 4645.
- ^ Brown, V. M.; Carter, P. H.; Tomlinson, M. J. Chem. Soc. 1958, 1843.
- ^ Campaigne, E.; Thompson, R. L.; Van Werth, J. E. J. Med. Chem. 1959, 1, 577.
- ^ Martin, S. B.; Craig, J. C.; Chan, R. P. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 2285 - 2289. (doi:10.1021/jo00929a600)