麥克法迪恩-史蒂文斯反應

麥克法迪恩-史蒂文斯反應(McFadyen-Stevens reaction)指鹼催化下,酰基磺酰肼發生熱分解,生成相應的類。[1][2]

麥克法迪恩-史蒂文斯反應
麥克法迪恩-史蒂文斯反應

達德曼等發展了一種不同的酰肼試劑。[3]

反應機理

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反應的具體機理仍不很清楚。有認為[4][5]反應機理是由底物的去質子化、質子1,2-遷移以及斷裂反應所組成,最後一步中烷氧負離子斷裂,得到產物,並生成芳基亞磺酸根離子(5)、放出氮氣。

 
反應機理

也有認為反應是經過酰基氮烯中間體進行。[6]

參見

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參考資料

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  1. ^ McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
  2. ^ Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232-240. (Review)
  3. ^ Dudman, C. C. et al. Tetrahedron Lett. 1980, 4645.
  4. ^ Brown, V. M.; Carter, P. H.; Tomlinson, M. J. Chem. Soc. 1958, 1843.
  5. ^ Campaigne, E.; Thompson, R. L.; Van Werth, J. E. J. Med. Chem. 1959, 1, 577.
  6. ^ Martin, S. B.; Craig, J. C.; Chan, R. P. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 2285 - 2289. (doi:10.1021/jo00929a600)