1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

化合物

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(英语:1,3-Dimethyl-2-imidazolidinoneDMI)是为一种强极性非质子溶剂,可与乙醇乙醚丙酮氯仿等有机溶剂混溶;不溶于石油醚、环己烷;其用途甚广,可作为药物载体使药物经皮肤吸收,另于有机化学中可作为反应介质溶剂,其强极性可促使SN2反应发生。

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
IUPAC名
1,3-dimethylimidazolidin-2-one
别名 1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone
N,N-Dimethylethyleneurea
DMI
DMEU
识别
缩写 DMI
CAS号 80-73-9  checkY
PubChem 6661
ChemSpider 6409
SMILES
 
  • O=C1N(C)CCN1C
InChI
 
  • 1/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3
InChIKey CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYAB
性质
化学式 C5H10N2O
摩尔质量 114.1457 g·mol⁻¹
外观 透明无色液体
密度 1.056 g/cm3,液体
熔点 8.2 °C
沸点 224-226 °C
溶解性 无限混溶
折光度n
D
1.472 (20 °C)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R21/22-R36/38
安全术语 S:S26-S36/37/39}
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 93 °C
相关物质
相关 1,3-二甲基丙撑脲
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

用途

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反应溶剂

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DMI具强极性及化学稳定性,可溶解许多有机及无机化合物而不发生反应,另高介电常数和对阳离子的溶剂化作用能够催化阴离子亲核反应;DMI亦具良好热稳定性,可于耐热聚合物生产制程中作为稀释剂脱模剂,亦可促使聚酰胺聚酰亚胺基团生成而得高分子量聚合物

萃取剂

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DMI不易与他种物质构成共沸物,且能够溶解芳香化合物而无法溶解烷氢化合物,此种特性使其广泛应用于萃取及蒸馏等诸多工业程序中。

表面处理剂

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DMI可以用于改善ABS、聚酰亚胺、PPS聚四氟乙烯等材料表面与环氧树脂黏著剂的粘接强度。

制造

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  1. 以N,N-二甲基二乙胺为原料,以三氧化铝为催化剂,在250~280℃及压力下,与二氧化碳反应制得。
  2. 以N-甲基乙醇胺、甲胺为原料,在250℃下与二氧化碳缩合制得。
  3. 以1,2-二氯乙烷、甲胺为原料,在210℃下与二氧化碳反应制得。
  4. 以乙二醇、甲胺为原料,在250℃及12.7兆帕下,与二氧化碳缩合制得。
  5. 以N,N-二甲基二乙胺、光气为原料,在三乙胺存在下,于20℃反应制得。

外部链接

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