2-巯基吡啶
化合物
2-巯基吡啶是一种有机硫化合物,化学式为HSC5H4N。这种黄色晶体是吡啶的衍生物。2-巯基吡啶及其衍生物主要用作酰化试剂。2-巯基吡啶也可以用于保护胺和酰亚胺基,或者用作选择性的还原剂。2-巯基吡啶可以氧化为2,2'-二吡啶基二硫化物。[1]
2-巯基吡啶 | |||
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IUPAC名 Pyridine-2-thiol 吡啶-2-硫醇 | |||
英文名 | 2-Mercaptopyridine | ||
别名 | 2-吡啶硫醇 2-吡啶硫酮 2-硫代吡啶 2-硫代吡啶酮 | ||
识别 | |||
CAS号 | 2637-34-5 | ||
ChemSpider | 2005897 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYAE | ||
ChEBI | 45223 | ||
DrugBank | DB03329 | ||
性质 | |||
化学式 | C5H5NS | ||
摩尔质量 | 111.16 g·mol−1 | ||
外观 | 黄色晶体粉末 | ||
熔点 | 128—130 °C(262—266 °F;401—403 K) | ||
溶解性(水) | 50 g/L | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
反应
编辑2-巯基吡啶可以氧化为2,2'-二吡啶基二硫化物。胺是将硫醇氧化成二硫化物的良好催化剂,该催化反应是自催化的。
2-巯基吡啶也可以通过2,2'-联吡啶二硫化物的氢化还原来制备。
- C5H4NSSC5H4N + 2 [H] → 2 HSC5H4N
参考文献
编辑- ^ Adams, Edward J.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B. 2-Pyridinethiol. 2007. doi:10.1002/047084289X.rp286.pub3.