7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷
化合物
7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(缩写:TCNQ)是一种有机化合物,化学式为(NC)2CC6H4C(CN)2。这种多腈是对苯醌的衍生物,为电子受体,用于制备电荷转移配合物,在分子电子学中有所研究。
Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) | |||
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别名 | (2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene) -dimalononitrile, 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane | ||
识别 | |||
CAS号 | 1518-16-7 ![]() | ||
PubChem | 73697 | ||
ChemSpider | 66342 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 52445 | ||
性质 | |||
化学式 | C12H4N4 | ||
摩尔质量 | 204.19 g/mol g·mol⁻¹ | ||
外观 | 绿色粉末至橙色晶体 | ||
熔点 | 293.5—296 °C(566.6—569.1 K) | ||
沸点 | 升华 | ||
危险性 | |||
欧盟分类 | 未列出 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
编辑TCNQ可由1,4-环己二酮和丙二腈的缩合反应制备,反应中通过溴脱氢得到二烯:[1]
- C6H8O2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C(CN)2)2 + 2 H2O
- C6H8(C(CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C(CN)2)2 + 4 HBr
参考文献
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- ^ Acker, Donald S.; Hertler, Walter R. Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84 (17): 3370. doi:10.1021/ja00876a028.
- ^ Long, Robert E.; Sparks, Robert A.; Trueblood, Kenneth N. The crystal and molecular structure of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane. Acta Crystallographica. 1965, 18 (5): 932. doi:10.1107/S0365110X65002256.