三甲基碘硅烷

化合物

三甲基碘硅烷,又稱三甲基碘化硅TMSI,是一種有機硅化合物,化學式為(CH3)3SiI。它在室溫下是一種無色揮發性液體。

三甲基碘硅烷
IUPAC名
Iodo(trimethyl)silane
別名 碘三甲基硅烷
TMSI
TMS-I
Jung 試劑
識別
CAS號 16029-98-4  checkY
PubChem 85247
ChemSpider 76879
SMILES
 
  • I[Si](C)(C)C
InChI
 
  • 1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
性質
化學式 C3H9ISi
摩爾質量 200.09 g·mol−1
外觀 清澈無色液體[1]
密度 1.406 g/mL[1]
沸點 106 °C–109 °C[1]
危險性
閃點 −31 °C(242 K) [1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷單質反應而成。[2] 它也可以由六甲基二硅氧烷三碘化鋁的反應生成:[2][3]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

應用

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三甲基碘硅烷可以給類(ROH)引入三甲基硅基

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由於所得的硅醚比原料(醇)的揮發性更大,因此這種類型的反應對於氣相色譜分析可能有用。 [4] 但是,對於製備本體三甲基硅烷基滷的材料,由於三甲基氯硅烷的成本較低,因此是優選的。

TMSI會和(ROR′)反應,形成碘代烴和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。[5]

三甲基碘硅烷可以用來移除叔丁氧羰基[2][6][7]並適用於其他脫保護方法不可行的情況下。[8]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Michael E. Jung, Michael J. Martinelli, George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Jinbo Hu. Iodotrimethylsilane. October 15, 2005. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.ri043.pub2.  |journal=被忽略 (幫助)
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Olah, G; Narang, S. C. Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent. Tetrahedron. 1982, 38 (15): 2225. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6. 
  3. ^ (1988) "Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 353. 
  4. ^ GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine (PDF). [失效連結]
  5. ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3761–3764. doi:10.1021/jo00443a033. 
  6. ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster. Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, (7): 315–316. doi:10.1039/C39780000315. 
  7. ^ Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer. Trimethylsilyl iodide as a peptide deblocking agent. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, (11): 495–496. doi:10.1039/C39790000495. 
  8. ^ Zhijian Liu; Nobuyoshi Yasuda; Michael Simeone; Robert A. Reamer. N-Boc Deprotection and Isolation Method for Water-Soluble Zwitterionic Compounds. J. Org. Chem. 2014, 79 (23): 11792–11796. PMID 25376704. doi:10.1021/jo502319z.