三羥甲基氨基甲烷

化合物

三羥甲基氨基甲烷(Tris(hydroxymethyl)aminomethane,常簡稱Tris)是有機化合物分子式(HOCH2)3CNH2,廣泛用於製備生物化學分子生物學實驗的緩衝液[1],如生物化學實驗常用的TAE和TBE緩衝液(用於溶解核酸)都要用Tris。它有氨基,可與縮合反應

三羥甲基氨基甲烷(Tris)
IUPAC名
2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
別名 氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris鹼, Tris緩衝液,
TrizmaTM, Trisamine, THAM,
Tromethamine, Trometamol, Tromethane
識別
CAS號 77-86-1  checkY
PubChem 6503
ChemSpider 6257
SMILES
 
  • OCC(N)(CO)CO
InChI
 
  • 1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
InChIKey LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
ChEBI 9754
RTECS TY2900000
KEGG D00396
IUPHAR配體 7328
性質
化學式 C4H11NO3
摩爾質量 121.14 g·mol−1
外觀 白色晶狀粉末
密度 1.328 g/cm3
熔點 >175-176°C (448-449 K)
沸點 219°C (492 K)
溶解性 ~50 g/100 ml (20°C) 水中
pKa 8.1
危險性
警示術語 R:R36, R37, R38.
安全術語 S:S26, S36.
MSDS External MSDS
主要危害 刺激物
NFPA 704
0
2
0
 
閃點 不可燃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

緩衝特性

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弱鹼,室溫(25酸度係數8.1;根據緩衝理論,Tris緩衝液有效緩衝範圍在酸醶值7.0到9.2之間;水溶液酸醶值10.5左右,一般加入鹽酸調至所需pH值,即可獲得該pH值的緩衝液,但同時應注意溫度會影響Tris的pKa。

Tris在不同溫度的pKa(0.1M)
溫度(℃) 0 20 25 37
pKa 8.76 8.20 8.06 7.72

衍生緩衝液

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Tris緩衝液是弱鹼,會脫去DNA的質子提高其溶解性。人們常在Tris鹽酸緩衝液加入EDTA製成TE緩衝液,可用於穩定和儲存DNA。將調節pH值的酸換成乙酸可獲得TAE緩衝液(Tris/Acetate/EDTA),換成硼酸就可獲得TBE緩衝液(Tris/Borate/EDTA);這兩種緩衝液通常用於核酸電泳實驗。

製備

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可由兩步反應生成:先由硝基甲烷生成三羥甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),再還原得到Tris。[2]

用途

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Tris緩衝液不僅廣泛用作核酸蛋白質的溶劑,還有許多重要用途:

參考文獻

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  1. ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  2. ^ Sheldon B. Markofsky 「Nitro Compounds, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
  3. ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
  4. ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).