乙胺
乙胺是兩個碳的胺類。無色氣體，具類似氨的強烈氣味，幾乎與所有溶劑混溶，具胺特徵性的弱鹼性。在化工和有機合成有廣泛應用。
| 乙胺[1] | |||
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| IUPAC名 Ethanamine | |||
| 別名 | 乙基胺、氨基乙烷 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 75-04-7 
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| PubChem | 6341 | ||
| ChemSpider | 6101 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 505933 | ||
| Gmelin | 897 | ||
| 3DMet | B00176 | ||
| UN編號 | 1036 | ||
| EINECS | 200-834-7 | ||
| ChEBI | 15862 | ||
| RTECS | KH2100000 | ||
| KEGG | C00797 | ||
| MeSH | ethylamine | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H7N | ||
| 摩爾質量 | 45.08 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 0.689 g/cm3 | ||
| 熔點 | -81 °C | ||
| 沸點 | 16.6 °C | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| 蒸氣壓 | 121 kPa (20 °C) | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R12, R20, R22, R34, R36/37/38 | ||
| 安全術語 | S：S16, S26, S29 | ||
| 主要危害 | 有害、腐蝕性、易燃 | ||
| NFPA 704 |
 4
3
0
ALK
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| 閃點 | -17 °C | ||
| 自燃溫度 | 385 °C | ||
| 爆炸極限 | 3.5-14%V | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
編輯大規模製備方法有兩種，一是用乙醇和氨在氧化物催化下反應合成：
- CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
副產二乙胺和三乙胺。工業上三種化合物的每年總產量約8000萬千克。[2]
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
其他乙胺製法大多不適於工業。如用乙烯或氨在氨基鈉（或相關鹼）作用下反應：[3]
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氫化也可得乙胺。還原劑可為計量的氫化鋁鋰。此外鹵代乙烷（如氯乙烷、溴乙烷）與氨在強鹼（如氫氧化鉀）存在下行親核取代也可得乙胺，但會產生大量多乙基化的副產物。[4]
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
反應和應用
編輯乙胺可發生烷基伯胺的典型反應如酰化和質子化。與磺酰氯反應得到的磺胺經氧化可得二乙基二亞胺（EtN=NEt）。[5] 乙胺還可被高錳酸鉀氧化為乙醛。
乙胺如同其他低級伯胺是金屬鋰的良好溶劑，溶解後產生 [Li(RNH2)4]+ 和溶劑合電子，溶液蒸發後又得回金屬鋰。此類溶液用於Birch還原反應中還原萘[6] 和炔等不飽和有機物。
乙胺用於製取草脫淨和西瑪嗪等除草劑。也見於橡膠製品。
參考文獻
編輯- ^ Merck Index, 12th Edition, 3808.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, 「Amines, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archive.is的存檔，存檔日期2012-09-12, United States Patent 7161039.
- ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, St Peter's School
- ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
- ^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)