乙胺是兩個碳的類。無色氣體,具類似的強烈氣味,幾乎與所有溶劑混溶,具胺特徵性的弱鹼性。在化工和有機合成有廣泛應用。

乙胺[1]
Simplified skeletal formula
Full structural formula
IUPAC名
Ethanamine
別名 乙基胺、氨基乙烷
識別
CAS號 75-04-7  checkY
PubChem 6341
ChemSpider 6101
SMILES
 
  • CCN
Beilstein 505933
Gmelin 897
3DMet B00176
UN編號 1036
EINECS 200-834-7
ChEBI 15862
RTECS KH2100000
KEGG C00797
MeSH ethylamine
性質
化學式 C2H7N
摩爾質量 45.08 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.689 g/cm3
熔點 -81 °C
沸點 16.6 °C
溶解性 混溶
蒸氣壓 121 kPa (20 °C)
危險性
警示術語 R:R12, R20, R22, R34, R36/37/38
安全術語 S:S16, S26, S29
主要危害 有害、腐蝕性、易燃
NFPA 704
4
3
0
ALK
閃點 -17 °C
自燃溫度 385 °C
爆炸極限 3.5-14%V
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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大規模製備方法有兩種,一是用乙醇和氨在氧化物催化下反應合成:

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O

副產二乙胺三乙胺。工業上三種化合物的每年總產量約8000萬千克。[2]

也可由乙醛還原胺化得到:

CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O

其他乙胺製法大多不適於工業。如用乙烯或氨在氨基鈉(或相關鹼)作用下反應:[3]

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氫化也可得乙胺。還原劑可為計量的氫化鋁鋰。此外鹵代乙烷(如氯乙烷、溴乙烷)與氨在強鹼(如氫氧化鉀)存在下行親核取代也可得乙胺,但會產生大量多乙基化的副產物。[4]

CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O

反應和應用

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乙胺可發生烷基伯胺的典型反應如酰化和質子化。與磺酰氯反應得到的磺胺經氧化可得二乙基二亞胺(EtN=NEt)。[5] 乙胺還可被高錳酸鉀氧化為乙醛。

乙胺如同其他低級伯胺是金屬鋰的良好溶劑,溶解後產生 [Li(RNH2)4]+ 和溶劑合電子,溶液蒸發後又得回金屬鋰。此類溶液用於Birch還原反應中還原萘[6] 和炔等不飽和有機物。

乙胺用於製取草脫淨和西瑪嗪等除草劑。也見於橡膠製品。

參考文獻

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  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 3808.
  2. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, 「Amines, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archive.is存檔,存檔日期2012-09-12, United States Patent 7161039.
  4. ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), St Peter's School
  5. ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
  6. ^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)