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二硫代苯甲酸

化合物

二硫代苯甲酸是一種硫代羧酸，化學式為C6H5CS2H。它是苯甲酸的類似物，但酸性更強，顏色更深。

二硫代苯甲酸
IUPAC名
Benzenecarbodithioic acid
識別
CAS號 121-68-6  checkY
PubChem 67141
ChemSpider 60487
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)C(=S)S
InChI
 
  • 1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C7H6S2
摩爾質量 154.25 g·mol−1
外觀 黃棕色固體
pKa 1.92[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備及反應

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二硫代苯甲酸可由二氯化苄的硫化得到，[2]也可通過格氏試劑苯基溴化鎂和二硫化碳反應，再酸化得到。[3]

二硫代苯甲酸的酸性是苯甲酸的一百多倍，其共軛鹼可以烷基化生成二硫代羧酸酯。[2]此外，二硫代苯甲酸鹽和軟金屬的鹽反應，生成配合物，如Fe(S2CC6H5)3和Ni(S2CC6H5)2。

二硫代苯甲酸的氯化反應生成硫代苯甲酰氯（英語：thioacyl chloride）（C6H5C(S)Cl）。

 
[Ni(S2CPh)2]3三聚體的結構。[4]

參考文獻

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  1. ^ M. R. Crampton. Acidity and hydrogen-bonding. Saul Patai (編). The Chemistry of the Thiol Group. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. 1974: 402. 
  2. ^ 2.0 2.1 Frederick Kurzer, Alexander Lawson. Thiobenzoylthioglycolic Acid. Org. Synth. 1962, 42: 100. doi:10.15227/orgsyn.042.0100. 
  3. ^ J. Houben. Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren [About Carbothioic Acids I. Arylcarbothioic Acids]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906, 39: 3219–3233. doi:10.1002/cber.190603903140. 
  4. ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1975: 2250–2255. doi:10.1039/DT9750002250. 
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