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二苯基氧化膦

化合物

二苯基氧化膦是一種有機磷化合物，化學式為(C6H5)2P(O)H。它是白色固體，可溶於極性有機溶劑。

二苯基氧化膦
IUPAC名
Diphenyl-λ5-phosphanone
識別
CAS號 4559-70-0  checkY
PubChem 254003
ChemSpider 222625
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)P(=O)c2ccccc2
性質
化學式 C12H11OP
摩爾質量 202.19 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 56-57 ºC
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

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將亞磷酸二乙酯（英語：diethylphosphite）等亞磷酸酯與格氏試劑反應，然後用酸處理反應物，可以獲得二苯基氧化膦：[1]

(C2H5O)2P(O)H + 3 C6H5MgBr → (C6H5)2P(O)MgBr + C2H5OMgBr
(C6H5)2P(O)MgBr + HCl → (C6H5)2P(O)H + MgBrCl

它也可以通過二苯基氯化膦[2]或二苯基膦的部分水解來製備。[3]

反應

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二苯基氧化膦與其次要互變異構體二苯基次亞膦酸（(C6H5)2POH）平衡存在：

(C
6H
5)
2P(O)H ⇌ (C
6H
5)
2POH

二苯基氧化膦在Buchwald-Hartwig偶聯反應中用來引入二苯基膦取代基。[2]

氯化亞碸將二苯基氧化膦轉化為二苯基氯化膦。

有機次亞膦酸用DIBAL脫氧。所生成的仲膦是膦配體的前體。 [4]

參考文獻

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  1. ^ Hunt, B. B.; Saunders, B. C. Preparation and Reactions of Diphenylphosphine Oxide. J. Chem. Soc. 1957: 2413–2414. doi:10.1039/JR9570002413. 
  2. ^ 2.0 2.1 Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rd428.pub2. 
  3. ^ Rauhut, M. M.; Currier, Helen A. Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides. The Journal of Organic Chemistry. November 1961, 26 (11): 4626–4628. doi:10.1021/jo01069a102. 
  4. ^ Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake. Synthesis Of Electron-Deficient Secondary Phosphine Oxides And Secondary Phosphines: Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine Oxide And Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine. Org. Synth. 2007, 84: 242. doi:10.15227/orgsyn.084.0242. 
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