二蒄
化合物
二蒄（Dicoronylene）是一種含有15個苯環的多環芳香烴，化學式C
48H
20。[1]其系統命名為苯並[10,11]菲並[2',3',4',5',6':4,5,6,7]䓛並[1,2,3-bc]蒄，或苯並[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']二蒄。二蒄在250℃至300℃的高真空（0.001 torr）下升華。
| 二蒄 | |
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| IUPAC名 benzo[10,11]phenanthro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]chryseno[1,2,3-bc]coronene | |
| 別名 | benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoronene |
| 識別 | |
| CAS號 | 98570-53-7 
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| 性質 | |
| 化學式 | C48H20 |
| 摩爾質量 | 596.67 g·mol−1 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 蒄 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
存在 編輯
二蒄首先發現於煤的氣化中的固體殘餘物。這種殘留物含有大量的蒄和卵苯。經過提取分離和提取，仍然存在難溶於有機溶劑的帶紅色的殘餘物。元素分析表明它可能是蒄稠合的二聚物。 之後發現在石油催化加氫裂化的副產物中發現了二蒄。據估計，每年石油催化加氫裂化副產物中有幾百噸二蒄，使其成為生產量最多的大型多環芳香烴。副產物中還有比率1％至20％的卵苯，18環的蒄卵苯，以及21環的二卵苯。[2]
性質 編輯
由於分子很大且來源不廣泛，二蒄的化學性質鮮有研究。二蒄能作為雙烯體與馬來酸酐發生D-A反應，在連接兩個蒄結構的橋環的一側或兩側加成，形成新的六元環。加熱脫羧得到16至17個環的多環芳烴。
石油催化裂化中二蒄等多環芳烴的生成是一個嚴重的問題，這些副產物的聚集會堵塞管道，導致必須停機清除。[2]
二蒄不溶於一般有機溶劑，中度溶於1,2,4-三氯苯，[2]溶液在紫外線下發黃綠色熒光。與蒄不同，有對稱的熒光激發和發射光譜。
相關研究 編輯
通過星雲的發射光譜研究星際多環芳烴，二蒄是其中一種典型的星際分子。[3]二蒄分子的大尺寸和平整度也顯示出其作為色譜分離材料的潛在應用價值。
參考資料 編輯
- ^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000.
- ^ 2.0 2.1 2.2 [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Hydrocracking process with polycyclic aromatic dimer removal
- ^ Puget, J. L. Aromatic Infrared Emission in Cirrus Clouds. Interstellar Dust. Dordrecht: Springer Netherlands. 1989: 119–128. ISBN 978-0-7923-0449-4. doi:10.1007/978-94-009-2462-8_10.