五氟苯甲酸

化合物

五氟苯甲酸PFBA)是一種有機氟化合物,化學式為C6F5CO2H。它是一種易溶於水的白色晶體粉末。它的pKa是1.48,顯示出它是強酸。[1]

五氟苯甲酸
IUPAC名
Pentafluorobenzoic acid
別名 perfluorobenzoic acid
識別
CAS號 602-94-8
PubChem 11770
ChemSpider 11277
SMILES
 
  • Fc1c(c(F)c(F)c(F)c1F)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7HF5O2/c8-2-1(7(13)14)3(9)5(11)6(12)4(2)10/h(H,13,14)
InChIKey YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYAQ
Beilstein 2054395
Gmelin 2054395
性質
化學式 C7HF5O2
摩爾質量 212.07 g·mol−1
外觀 白色晶體粉末
密度 1.942 g/cm3
熔點 100-102 °C(271 K)
沸點 220 °C(493 K)
溶解性 Very soluble
log P 2.06
pKa 1.60
危險性
NFPA 704
0
2
0
 
相關物質
相關羧酸 苯甲酸
硝基苯甲酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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五氟苯基鋰(或五氟苯基格氏試劑)與二氧化碳反應,生成五氟苯甲酸。這些試劑通常從五氟苯和五氟溴苯原位製備。[1][2]

全氟甲苯三氟乙酸五氟化銻反應會生成它。[3]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Prakash, G. K. S.; Hu, J. "Pentafluorobenzoic Acid" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005. doi:10.1002/047084289X.rn00682
  2. ^ Haper, R. J.; Jr; Soloski, E. J.; Tamborski, C. Reactions of Organometallics with Fluoroaromatic Compounds. J. Org. Chem. 1964, 29 (8): 2385. doi:10.1021/jo01031a067. 
  3. ^ Zonov, Yaroslav V.; Karpov, Victor M.; Platonov, Vyacheslav E. Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5. Journal of Fluorine Chemistry. 2007, 128 (9): 1058–1064. doi:10.1016/j.jfluchem.2007.05.020.