偽枝藻素(英語:Scytonemin)是一種生物色素,由許多藍細菌合成,包括Calothrix sp.[2]Lyngbya aestuarii[3]等,最早在1849被人發現,但直到1993年才解析了其結構[4]。據信,偽枝藻素對細菌起到了防曬油的作用,在325-425 nm的有很大的吸收峰,並在250 nm的紫外波段有個獨立的吸收峰[4],在暴露在紫外線的情況下才啟動它的生物合成[5]

偽枝藻素
IUPAC名
(3E,3'E)-3,3'-bis(4-hydroxybenzylidene)-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(3H,3'H)-dione
別名 Scytonemin
識別
CAS號 152075-98-4  checkY
性質
化學式 C36H20N2O4
摩爾質量 544.6 g/mol g·mol⁻¹
外觀 brown solid[1]
溶解性 25mg/ml DMSO
λmax 325-425nm nm
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

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Lyngbya aestuarii 體內的偽枝藻素生物合成途徑最近由 Balskus、Case和Walsh 發現。它起始於L-色氨酸3-吲哚丙酮酸的轉化,之後再與對羥基苯丙酮酸結合。產物的β-酮酸基 再發生環化形成帶羰基的三環化合物,之後再氧化二聚化形成偽枝藻素,三個反應步驟依次由ScyB、ScyA、ScyC催化,如下圖所示[3]

 
Scytonemin biosynthesis in Lyngbya aestuarii.[3]

參考文獻

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  1. ^ Scytonemin CAS (152075-98-4). Santa Cruz Biotechnology, Inc. [2011-05-30]. (原始內容存檔於2011-10-02). 
  2. ^ Dillon, Jesse G.; Castenholz, Richard W. The synthesis of the UV-screening pigment, scytonemin, and photosynthetic performance in isolates from closely related natural populations of cyanobacteria (Calothrix sp.). Environmental Microbiology. 2003, 5 (6): 484–91. PMID 12755715. doi:10.1046/j.1462-2920.2003.00436.x. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T. The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities. FEMS Microbiology Ecology. 2011: 1–11. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x. 
  4. ^ 4.0 4.1 Proteau, P. J.; Gerwick, W. H.; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R. The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria. Experientia. 1993, 49 (9): 825–9. PMID 8405307. doi:10.1007/BF01923559. 
  5. ^ M. Bandaranayake, Wickramasinghe. Mycosporines: are they nature’s sunscreens?. Natural Product Reports. 1998, 15 (2): 159–72. PMID 9586224. doi:10.1039/A815159Y. 

外部連結

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  • Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T. The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities. FEMS Microbiology Ecology. 2011: no–no. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x.