內酰胺
內酰胺(Lactam)即環狀的酰胺,命名時用希臘字母表示環的元數:β-內酰胺(四元環)、γ-內酰胺(五元環)、δ-內酰胺(六元環)、ε-內酰胺(七元環)等。在中性pH條件下,鹼基主要以內酰胺形式存在。
合成
編輯內酰胺可通過多種方法合成:
- 肟在酸催化下發生貝克曼重排反應。
- 環酮與疊氮酸發生Schmidt反應。
- 氨基酸環化。
- 「鹵內酰胺化反應」(Lodolactamization):[1]烯烴與碘反應生成鹵鎓離子和亞胺鹽作用得到鹵代內酰胺。
- 銅催化下炔烴與硝酮發生1,3-偶極環加成反應(Kinugasa反應)
反應
編輯- 內酰胺聚合生成聚酰胺。
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)