十二羥基環己烷

化合物

十二羥基環己烷是一種有機化合物,分子式為C6(OH)12。它是一種以環己烷為骨架,外加六重二元醇的分子,它更可被視為環己六酮的六重水合物

十二羥基環己烷
IUPAC名
cyclohexane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecol
別名 dodecahydroxycyclohexane
識別
CAS號 7255-28-9  checkY
54890-03-8  checkY
13941-78-1  checkY
PubChem 315987
ChemSpider 279614
SMILES
 
  • OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O
InChI
 
  • 1/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H
InChIKey MZIPHGCOJCDHPI-UHFFFAOYAW
性質
化學式 C6O12H12
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二水合物

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十二羥基環己烷的二水合物 C6O12H12·2H2O 可以從甲醇中結晶為無色板狀或稜鏡狀晶體,於100 °C左右分解。[1]

 
二水合十二羥基環己烷的結構

這種化合物由J. Lerch[2] 於 1862 合成,他的合成方法是用苯六酚,化學式 C6(OH)6四羥基對苯醌,化學式 C6(OH)4O2 的氧化而成。1885年,這種化合物由R. Nietzki英語R. Nietzki和其他人表徵,[3] 儘管很長一段時間以來該產物被認為是帶有結晶水的環己六酮 (C6O6·8H2O)。

確實,該物質的產品仍然普遍以八水合環己六酮或其它類似名字命名。自1950年代或更早以來就一直懷疑它的真實性質, [4] 但在2005年,它的結構在X射線衍射分析中得到證實。[5]

參見

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參考資料

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  1. ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. March–April 1963, 67A (2): 153–162 [2009-03-22]. PMC 6640573 . PMID 31580622. doi:10.6028/jres.067A.015. (原始內容 (PDF)存檔於2009-03-25). 
  2. ^ Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, 87 (1): 427–469 [2021-01-11]. doi:10.1002/prac.18620870146. (原始內容存檔於2022-03-11). 
  3. ^ R. Nietzki, Th. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1): 499–515 [2021-01-11]. doi:10.1002/cber.188501801110. (原始內容存檔於2022-03-11). 
  4. ^ Willis B. Person and Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 1957, 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047. 
  5. ^ Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate (PDF). Acta Crystallographica E. March 2005. (原始內容 (PDF)存檔於2020-03-04).