去甲檳榔次鹼

去甲檳榔次鹼(英語:Guvacine),別名四氫煙酸,是一種在檳榔中發現的氫化吡啶生物鹼[1]它是檳榔次鹼N-去甲基化衍生物和去甲檳榔鹼英語Guvacoline酯水解英語Ester hydrolysis產物,兩者均存在於檳榔中。它也是γ-氨基丁酸攝取的抑制劑。據說石灰可以將去甲檳榔鹼水解為去甲檳榔次鹼。[2]

去甲檳榔次鹼
IUPAC名
1,2,5,6-Tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
識別
CAS號 498-96-4
PubChem 3532
ChemSpider 3412
SMILES
 
  • C1CNCC(=C1)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H9NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h2,7H,1,3-4H2,(H,8,9)
InChIKey QTDZOWFRBNTPQR-UHFFFAOYAX
KEGG C10149
IUPHAR配體 4691
性質
化學式 C6H9NO2
摩爾質量 127.14 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考資料

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  1. ^ Voigt, V; Laug, L; Zebisch, K; Thondorf, I; Markwardt, F; Brandsch, M. Transport of the areca nut alkaloid arecaidine by the human proton-coupled amino acid transporter 1 (hPAT1). The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2013, 65 (4): 582–90. PMID 23488788. S2CID 27577546. doi:10.1111/jphp.12006 . 
  2. ^ Johnston, G. A. R.; Krogsgaard-Larsen, P.; Stephanson, A. Betel nut constituents as inhibitors of γ-aminobutyric acid uptake. Nature. 1975, 258 (5536): 627–628 [2024-02-29]. Bibcode:1975Natur.258..627J. ISSN 0028-0836. PMID 1207742. S2CID 4147760. doi:10.1038/258627a0. (原始內容存檔於2021-04-11).