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雜色乳牛肝菌酸

化合物
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雜色乳牛肝菌酸（英語：Variegatic acid），學名：3,3′,4,4′-四羥基地衣枕酸（英語：3,3',4,4'-tetrahydroxypulvinic acid），是發現於一些蘑菇中的橙色色素。它是許多牛肝菌受傷時出現發藍反應的原因（比如知名的見手青）[1]。當含有雜色乳牛肝菌酸的蘑菇組織暴露在空氣中時，雜色乳牛肝菌酸會被酶氧化為藍色醌甲基陰離子[2][3]。

雜色乳牛肝菌酸
IUPAC名
(E)-(3,4-Dihydroxyphenyl)[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetic acid
別名 3,3′,4,4′-四羥基地衣枕酸
識別
CAS號 20988-30-1  checkY
15404-65-6（(non-specific)）  checkY
PubChem 101967051
ChemSpider 74025443
SMILES
 
  • O=C(C(C1=CC(O)=C(O)C=C1)=C/2O)OC2=C(C(O)=O)/C3=CC(O)=C(O)C=C3
InChI
 
  • 1S/C18H12O9/c19-9-3-1-7(5-11(9)21)13-15(23)16(27-18(13)26)14(17(24)25)8-2-4-10(20)12(22)6-8/h1-6,19-23H,(H,24,25)/b16-14+
InChIKey MRRYHTCWZKZVIH-JQIJEIRASA-N
性質
化學式 C18H12O9
摩爾質量 372.28 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
紅柄牛肝菌（見手青）的發藍反應，由雜色乳牛肝菌酸和絨蓋牛肝菌酸接觸空氣被氧化成藍色的醌類物質引起

其最早從雜色牛肝菌（英語：Suillus variegatus）（Suillus variegatus）中分離得到[4]，其具有強抗氧化性質[5][6]，並對細胞色素P450酶有非特異性抑制作用[7]。

2001年報道了利用鈴木偶聯反應全合成雜色乳牛肝菌酸的方法[8]。

在50μg圓盤擴散測試中顯示，雜色乳牛肝菌酸對多種細菌和真菌無抗菌活性[8][9]。然而，在相似的濃度下，發現它可以抑制枯草芽孢桿菌菌落的形成，推測其抑制了桿菌生物膜的形成所導致。體外研究表明這種色素在芬頓化學中是一種Fe3+還原劑，並在植物屍體受褐腐菌的初始腐爛過程中起作用[10]。

衍生物

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在牛肝菌中還發現了雜色乳牛肝菌酸的衍生物，如雜色乳牛肝菌酸甲酯、3-O-甲基雜色乳牛肝菌酸甲酯和3,3',4,4'-四-O-甲基雜色乳牛肝菌酸甲酯，且都為橙紅色色素[11][12]。

相關條目

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  • 絨蓋牛肝菌酸（Xerocomic acid） 雜色乳牛肝菌酸前體，也是牛肝菌發藍反應物質之一

參考文獻

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  1. ^ 中國科普博覽. 见手青到底能不能吃？. 上海科普網. [2024-07-14]. （原始內容存檔於2024-07-14）. 
  2. ^ Velíšek J, Cejpek K. Pigments of higher fungi: A review (PDF). Czech Journal of Food Sciences. 2011, 29 (2): 87–102 [2024-07-14]. doi:10.17221/524/2010-CJFS  . （原始內容存檔 (PDF)於2015-04-21）. 
  3. ^ 果殼. 揪一下蘑菇，它怎么瞬间变色了？. 鳳凰網. [2024-07-14]. （原始內容存檔於2024-07-14）. 
  4. ^ Edwards RL, Elsworthy GC. Variegatic acid, a new tetronic acid responsible for the blueing reaction in the fungus Suillus (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.). Chemical Communications. 1967, (8): 373b–374. doi:10.1039/C1967000373B. 
  5. ^ Kasuga A, Aoyagi Y, Sugahara T. Antioxidant activity of fungus Suillus bovinus (L: Fr.) O. Kuntze. Journal of Food Science. 1995, 60 (5): 1113–85. doi:10.1111/j.1365-2621.1995.tb06304.x. 
  6. ^ Vidovic SS, Mujic IO, Zekovic ZP, Lepojevic ZD, Tumbas VT, Mujic AI. Antioxidant properties of selected Boletus mushrooms. Food Biophysics. 2010, 5 (1): 49–58. S2CID 84061662. doi:10.1007/s11483-009-9143-6. 
  7. ^ Huang YT, Onose J, Abe N, Yoshikawa K. In vitro inhibitory effects of pulvinic acid derivatives isolated from Chinese edible mushrooms, Boletus calopus and Suillus bovinus, on cytochrome P450 activity. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2009, 73 (4): 855–60. PMID 19352038. S2CID 39654350. doi:10.1271/bbb.80759  .   
  8. ^ 8.0 8.1 Ahmed Z, Langer P. Synthesis of natural pulvinic acids based on a '[3+2] cyclization-Suzuki cross-coupling' strategy. Tetrahedron. 2005, 61 (8): 2055–63. doi:10.1016/j.tet.2004.12.048. 
  9. ^ Tauber, J. P., Schroeckh, V., Shelest, E., Brakhage, A. A. and Hoffmeister, D. (2016), Bacteria induce pigment formation in the basidiomycete Serpula lacrymans. Environ Microbiol, 18: 5218–5227. doi:10.1111/1462-2920.13558
  10. ^ Eastwood et al. (2011) The Plant Cell Wall- Decomposing Machinery Underlies the Functional Diversity of Forest Fungi. Science.
  11. ^ Gruber, Gertraud. Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales (PDF). edoc.ub.uni-muenchen.de. 2002 [2023-08-10]. （原始內容存檔 (PDF)於2023-11-10） （德語）. 
  12. ^ Gill, M., and Steglich, W. (1987) Pigments of fungi (Macromycetes). Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.
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