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松柏醇

化合物

松柏醇是化學式 HO(CH3O)C6H3CH=CHCH2OH的有機化合物。它是無色或白色的固體，是由苯丙素類生物合成（英語：phenylpropanoid biochemical pathway）產生的單木纖維素（英語：monolignol）。它和相關芳香化合物會共聚成木質素或木脂素。[1][2][3]松柏苷（英語：Coniferin）是松柏醇的葡萄糖苷。松柏醇是丁香油酚、芪類化合物和香豆素生物合成的中間體。安息香中含有大量的松柏醇和其酯。不管是裸子植物還是被子植物中都含有松柏醇。另外兩個木質素的單體芥子醇和對羥基肉桂醇（英語：paracoumaryl alcohol）則存在於被子植物中。

松柏醇
Skeletal formula of coniferyl alcohol
Space-filling model of the coniferyl alcohol molecule
IUPAC名
4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2-methoxyphenol
英文名 Coniferyl alcohol
別名 4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol
Coniferol
識別
CAS號 32811-40-8  checkY
PubChem 1549095
ChemSpider 1266063
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
InChI
 
  • 1/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
InChIKey JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNBF
Beilstein 2048963
ChEBI 17745
KEGG C00590
性質
化學式 C10H12O3
摩爾質量 180.2 g·mol−1
熔點 74 °C（347 K）
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

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松柏醛會通過脫氫酶變成松柏醇。[3]

人們在Forsythia intermedia中發現可以用松柏醇選擇性合成(+)-松脂酚（英語：pinoresinol）的指示蛋白（英語：dirigent protein）。[4]最近發現另一個存在於擬南芥的指示蛋白（英語：dirigent protein），它可引導(−)-松脂酚的對映選擇性合成。[5]

 

參考資料

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  1. ^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall. Plant Physiology. 1994, 104 (2): 315–320. PMC 159201  . PMID 12232082. doi:10.1104/pp.104.2.315. 
  2. ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  3. ^ 3.0 3.1 Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase. The Plant Cell. 2001, 13 (7): 1567–1586. PMC 139549  . PMID 11449052. doi:10.1105/tpc.010111. 
  4. ^ Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L.; et al. Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center. Science. 1997, 275 (5298): 362–366. PMID 8994027. S2CID 41957412. doi:10.1126/science.275.5298.362. 
  5. ^ Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols. Angewandte Chemie. March 2007, 53 (4): 273–284. S2CID 195313754. doi:10.1007/s10086-007-0892-x. 
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