櫻花素

化合物

櫻花素(英語:Sakuranetin,也稱為5,4'-二羥基-7-甲氧基黃烷酮)是一種有機化合物,化學式C16H14O5,屬於黃烷酮類化合物,它是柚皮素的7-甲氧基衍生物,存在於Polymnia fruticosa[1]和水稻中。它是一種植物抗毒素英語Phytoalexin,可以抑制稻熱病菌[2]

櫻花素
IUPAC名
(2S)-4′,5-Dihydroxy-7-methoxyflavan-4-one
系統名
(2S)-5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
別名 Naringenin 7-methyl ether
識別
CAS號 2957-21-3  checkY
PubChem 73571
ChemSpider 66249
SMILES
 
  • COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
InChI
 
  • 1/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1
InChIKey DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLBK
ChEBI 28927
IUPHAR配體 412
性質
化學式 C16H14O5
摩爾質量 286.27 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

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柚皮素-7-O-甲基轉移酶英語Naringenin 7-O-methyltransferaseS-腺苷甲硫氨酸為甲基供體合成櫻花素。[3]

生物降解

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綺麗小克銀漢霉英語Cunninghamella elegans可以將其脫甲基,然後使之發生硫酸化英語Sulfation反應。[4]

參考文獻

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  1. ^ Sakuranetin on home.ncifcrf.gov. [2024-06-21]. (原始內容存檔於2018-12-03). 
  2. ^ Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992. [2024-06-21]. (原始內容存檔於2012-06-16). 
  3. ^ A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
  4. ^ Ibrahim, A. R.; Galal, A. M.; Ahmed, M. S.; Mossa, G. S. O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2003, 51 (2): 203–206. PMID 12576658. doi:10.1248/cpb.51.203 . INIST法語Institut de l'information scientifique et technique:14569933. 

外部連結

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