溴化十六烷基三甲銨

化合物

溴化十六烷基三甲銨(又稱十六烷基三甲基溴化銨,英語:hexadecyl trimethyl ammonium bromidecetyltrimethylammonium bromide, 簡稱CTAB)是一種具有長鏈烴基的季銨鹽,是主要的陽離子表面活性劑,還可以用於納米粒子的合成、DNA的提取、殺菌劑與家庭用品。

溴化十六烷基三甲銨
IUPAC名
hexadecyl-trimethyl-ammonium bromide
識別
CAS號 57-09-0  checkY
PubChem 5974
ChemSpider 5754
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.[Br-]
InChI
 
  • 1/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey LZZYPRNAOMGNLH-REWHXWOFAU
ChEBI 3567
KEGG D03454
性質
化學式 C19H42BrN
摩爾質量 364.45 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末
熔點 248–251 °C(分解)
溶解性 100 mg/mL
藥理學
ATC代碼 D08AJ02D08), R02AA17
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

形貌

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溴化十六烷基三甲銨是白色微晶形粉末,有吸濕性,在酸性溶液中穩定;溶於水,易溶於乙醇,微溶於丙酮,幾乎不溶於乙醚和苯[1]

應用

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CTAB結構中較長的烴基鏈使它和疏水性的分子或表面有較強的吸引作用,而其中的季銨鹽陽離子又具有親水性,這種雙親結構使它成為常用的陽離子表面活性劑之一。它有助於水在油中形成微乳液[2],而在它自己的水溶液中,它會形成疏水段在內,親水端朝外的膠束,在303K(30 °C)的環境下,所形成膠束中的CTAB分子聚集數為75到120,具體數值取決於溶液的形成過程,離解度為0.2到0.1。

CTAB與金的納米晶體存在着強烈的吸引,同時可以阻止金的納米晶體在長軸方向上的生長,將其局限於沿短軸生長。此外其還可以雙電子層結構,提高金納米粒子體系的穩定性,阻止發生聚沉,故廣泛用於金的納米粒子(包括納米球,納米棒和納米雙稜錐等)的合成[3]

在高離子強度的溶液里,CTAB與蛋白質和大多數酸性多聚糖以外的多聚糖形成複合物,只是不能沉澱核酸。因此,CTAB的緩衝液可以用於從大量產生多糖的有機體如植物中製備純化DNA,該方法較簡便,獲得的DNA量也較高[4]

CTAB中的十六烷基三甲銨離子有殺死細菌和真菌的作用,所以常和與它結構相同的化合物如氯化十六烷基三甲銨等混合用作殺菌劑[5],也被用於很多家用產品,比如洗髮水和化妝品中。

參考文獻

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  1. ^ http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/2/h6269pis.Par.0001.File.tmp/h6269pis.pdf
  2. ^ K. L. Mittal, Promod Kumar,Handbook of microemulsion science and technology,Page 659,1999
  3. ^ Deborah Kane,Adam Micolich,James Rabeau,Nanotechnology in Australia: Showcase of Early Career Research,page 210,2011
  4. ^ Archarna Sharma,Plant Chromosomes: Analysis, Manipulation and Engineering,1999,page154
  5. ^ Malkiat S. Johal,Understanding Nanomaterials,2010,Page 307