環丙基乙炔
化合物
環丙基乙炔 是一種碳氫化合物，化學式為C
5H
6.[2] 在正常條件下，該物質為無色液體。環丙基乙炔是藥物和其他有機化合物的前體。
| 環丙基乙炔 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Ethynylcyclopropane | |
| 識別 | |
| CAS號 | 6746-94-7 |
| PubChem | 138823 |
| ChemSpider | 122425 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C5H6 |
| 摩爾質量 | 66.1 g·mol−1 |
| 外觀 | colorless liquid |
| 密度 | 0.781 g/cm3 at 25°C[1] |
| 沸點 | 51–53 °C（表達式錯誤：無法識別標點符號「–」。 K） |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| H-術語 | H225, H315, H319, H412 |
| P-術語 | P210, P273, P280, P305+351+338 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
編輯目前已經發表了幾種關於環丙基乙炔合成的方法。最早的製備始於環丙基甲基酮與五氯化磷的氯化.[3] 此後，反應產物1-環丙基-1,1-二氯乙烷通過雙脫氯化氫轉化為環丙基乙炔。 這發生在強鹼性溶液存在的情況下，例如二甲基亞硯中的叔丁醇鉀：
然而，這種方法的收率並不高 (20-25%).[4] 環丙基乙炔的一鍋合成已有報導，其中5-氯-1-戊炔與 發生反應n-丁基鋰或N-己基鋰。環己烷用作溶劑。反應是金屬化，然後是環化。 然後冷卻反應產物，緩慢加入氯化銨水溶液。有兩相混合物：重水相和含有環丙基乙炔的輕質有機相。[4]
應用
編輯環丙基乙炔在有機反應中用作試劑。例如，它是抗逆轉錄病毒和精神藥物依非韋倫的組成部分。 也可用於疊氮-炔惠斯根環加成反應
References
編輯- ^ Cyclopropylacetylene : density 0.781 g/mL at 25 °C. Sigmaaldrich.com. [26 April 2022].
- ^ CYCLOPROPYL ACETYLENE. chemicalland21.com. [31 May 2017]. （原始內容存檔於2023-12-05）.
- ^ Hudson, C.E.; Bauld, N.L. Quantitative analysis of cyclopropyl β hyperfine splittings. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (4): 1158. doi:10.1021/ja00759a021.
- ^ 4.0 4.1 Corley, Edward G.; Thompson, Andrew S.; Huntington, Martha. CYCLOPROPYLACETYLENE. Organic Syntheses (orgsyn.org). 2000, 77: 231 [31 May 2017]. doi:10.15227/orgsyn.077.0231. （原始內容存檔於2023-12-30）.