甲基膦酸
化合物
甲基膦酸是一種有機磷化合物,化學式為CH3P(O)(OH)2。中心的磷原子是三角錐形,與一個甲基、兩個氫氧基和一個氧原子鍵合。甲基膦酸是一種不易揮發的白色固體,難溶於有機溶劑,但可溶於水和常見醇。[2]
甲基膦酸 | |
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識別 | |
CAS號 | 993-13-5 ![]() |
PubChem | 13818 |
ChemSpider | 13220 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB |
EINECS | 213-607-2 |
ChEBI | 45129 |
KEGG | C20396 |
MeSH | C032627 |
性質 | |
化學式 | CH5O3P |
摩爾質量 | 96.02 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色固體 |
熔點 | 105—107 °C(221—225 °F;378—380 K)[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
編輯製備甲基膦酸時,首先讓亞磷酸三乙酯進行米歇爾–阿爾布佐夫反應,生成五價磷中心:[3]
- CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl
所生成的二烷基膦酸酯與三甲基氯硅烷反應,然後將硅氧膦酸酯水解,生產所需要的產物。[3]
- CH3PO(OC2H5)2 + 2 Me3SiCl → CH3PO(OSiMe3)2 + 2 C2H5Cl
- CH3PO(OSiMe3)2 + 2H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSiMe3
合成途徑之所以使用硅氧磷酸酯作為中間體,是因為直接將二烷基膦酸酯水解很困難。艾倫·卡特里茨基和同事於1989年發表了甲基膦酸的一鍋合成法。[3]
參考文獻
編輯- ^ Methylphosphonic Acid. Sigma-Aldrich. [12 December 2013]. (原始內容存檔於2021-04-17).
- ^ methylphosphonic acid - Compound Summary. NCBI. [12 December 2013]. (原始內容存檔於2014-08-09).
- ^ 3.0 3.1 3.2 Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides. The New Journal for Organic Synthesis. 1989, 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.