甲基膦酸
化合物
甲基膦酸是一种有机磷化合物，化学式为CH3P(O)(OH)2。中心的磷原子是三角锥形，与一个甲基、两个氢氧基和一个氧原子键合。甲基膦酸是一种不易挥发的白色固体，难溶于有机溶剂，但可溶于水和常见醇。[2]
| 甲基膦酸 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 993-13-5 
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| PubChem | 13818 |
| ChemSpider | 13220 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB |
| EINECS | 213-607-2 |
| ChEBI | 45129 |
| KEGG | C20396 |
| MeSH | C032627 |
| 性质 | |
| 化学式 | CH5O3P |
| 摩尔质量 | 96.02 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色固体 |
| 熔点 | 105—107 °C（221—225 °F；378—380 K）[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
编辑制备甲基膦酸时，首先让亚磷酸三乙酯进行米歇尔–阿尔布佐夫反应，生成五价磷中心：[3]
- CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl
所生成的二烷基膦酸酯与三甲基氯硅烷反应，然后将硅氧膦酸酯水解，生产所需要的产物。[3]
- CH3PO(OC2H5)2 + 2 Me3SiCl → CH3PO(OSiMe3)2 + 2 C2H5Cl
- CH3PO(OSiMe3)2 + 2H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSiMe3
合成途径之所以使用硅氧磷酸酯作为中间体，是因为直接将二烷基膦酸酯水解很困难。艾伦·卡特里茨基和同事于1989年发表了甲基膦酸的一锅合成法。[3]
参考文献
编辑- ^ Methylphosphonic Acid. Sigma-Aldrich. [12 December 2013]. （原始内容存档于2021-04-17）.
- ^ methylphosphonic acid - Compound Summary. NCBI. [12 December 2013]. （原始内容存档于2014-08-09）.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides. The New Journal for Organic Synthesis. 1989, 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.