紅花苷
化合物
紅花苷(英語:Carthamin,carthamine)是從菊科植物紅花(Carthamus tinctorius)提取到的一種紅色色素[2][3]。在食品工業以及紡織品中作為染料使用,俗稱天然紅26[4]。
紅花苷[1] | |
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IUPAC名 (2Z,6S)-6-β-D-Glucopyranosyl-2-[ [(3S)-3-β-D-glucopyranosyl-2,3,4-trihydroxy-5-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]methylene]-5,6-dihydroxy-4-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-cyclohexene-1,3-dione | |
別名 |
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識別 | |
CAS號 | 36338-96-2 ![]() |
PubChem | 11968069 |
ChemSpider | 21106423 |
性質 | |
化學式 | C43H42O22 |
摩爾質量 | 910.78 g·mol−1 |
外觀 | 紅色粉末 |
溶解性(水) | 微溶於水 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
歷史
編輯在古埃及時期,古埃及人就曾大規模種植紅花來提取紅色顏料[2][5],公元前25世紀就有利用紅花苷給木乃伊布料染色的記載[6]。在歐洲地區,紅花苷被廣泛用於羊毛地毯染色。在日本,紅花苷還被用於絲綢染色以及藝伎和歌舞伎用作化妝的「紅」顏料(紅,べに)[7][8]。由於天然紅花苷在花中含量十分少且十分珍貴,在日本有時會用諸如薑黃和蘇木其他染料來稀釋[9]:1。直到1959年合成染料品紅問世後,紅花苷作為絲綢紅染料的地位才開始被撼動[10]。
生物合成
編輯紅花苷在結構上由兩種查耳酮酚衍生物(Chalconoid)組成,其形成的大共軛結構是產生紅色的原因。在生物體內,紅花苷由原紅化苷(precarthamin)經脫羧酶產生[11]。紅花中存在兩種色素,一種是水溶性黃色色素紅花素(carthamidin),另一種即為油溶性的紅花苷,當花成熟時,黃色的紅花素會慢慢氧化成紅花苷。但總體上紅花苷僅占花瓣的0.4%,不及紅花素的26–36%[12]。
具體形成過程如下,2,4,6,4'-四羥基查耳酮先後與葡萄糖分子依次形成紅花黃色素A和紅花黃色素B,紅花黃色素B氧化形成原紅化苷,原紅化苷脫羧就形成紅花苷[13]。
相關物質
編輯- 馬里苷-另一種查爾酮糖苷化合物
參考文獻
編輯- ^ 默克索引, 11th Edition, 1876
- ^ 2.0 2.1 De Candolle, Alphonse. (1885.) Origin of cultivated plants. D. Appleton & Co.: New York, p. 164. Retrieved on 2007-09-25.
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- ^ 農業部. 藥用植物主題館:紅花. 農業知識入口網. [2024-08-07].
- ^ 紅花の歴史文化館(山形大學附屬図書館)
- ^ Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles. Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani. Asian Dyer (2004), 1(4), 25-27.
- ^ Morse, Anne Nishimura, et al. MFA Highlights: Arts of Japan. Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. p161.
- ^ Arai, Masanao; Iwamoto Wada, Yoshiko. BENI ITAJIME: CARVED BOARD CLAMP RESIST DYEING IN RED (PDF). Textile Society of America Symposium Proceedings (University of Nebraska - Lincoln). 2010. (原始內容存檔於2 November 2021).
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- ^ Cho, Man-Ho; Paik, Young-Sook; Hahn, Tae-Ryong. Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000, 48 (9): 3917–21. PMID 10995291. doi:10.1021/jf9911038.
- ^ F. Alihosseini , G. Sun. Functional Textiles for Improved Performance, Protection and Health. Woodhead. 2011: 376-403. ISBN 978-1-84569-723-5. doi:10.1533/9780857092878.376.
- ^ Man-Ho Cho; Young-Sook Paik; Tae-Ryong Hahn. Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower. J. Agric. Food Chem. 2000, 48 (9): 3917–3921. PMID 10995291. doi:10.1021/jf9911038.