萜品烯(英語:terpinenes)也稱松油烯,是一組互為同分異構體的單萜類物質的統稱。常溫常壓下,它們都是帶有松香味道的無色液體[1],其化學式均為C10H16,碳骨架結構也相同,但碳碳雙鍵所在位置不同。根據雙鍵位置分為四種,其中的α-萜品烯可以從小豆蔻油牛至油中提取。β-萜品烯尚未發現天然來源,但可以從檜烯合成。γ-萜品烯可以從多種植物中提取。

萜品烯
IUPAC名
α: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadiene
β: 4-Methylene-1-(1-methylethyl)cyclohexene
γ: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene
δ: 1-Methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene
識別
CAS號 99-86-5((α))  checkY
99-84-3((β))  checkY
99-85-4((γ))  checkY
586-62-9((δ))  checkY
ChemSpider 60205
SMILES
 
  • CC1=CC=C(C(C)C)CC1
ChEBI 59159
性質
化學式 C10H16
摩爾質量 136.23 g·mol−1
密度 α: 0.8375 g/cm3
β: 0.838 g/cm3
γ: 0.853 g/cm3
熔點 α: 60-61 °C
沸點 α: 173.5-174.8 °C
β: 173-174 °C
γ: 183 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

產品和應用

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四種萜品烯中已經工業生產的是α-萜品烯。1887年E.V.韋伯小豆蔻油中發現α-松油烯,其存在於小豆蔻油、牛至油和芫荽油中。α–萜品烯為無光學活性的、具有柑橘香氣的無色流動性液體;與亞硝酸鈉乙酸中可生成亞硝酯肟酸(熔點155℃),此反應可用於本品的檢出[2]。α–萜品烯一般由合成方法得到:可從α–蒎烯、消旋檸檬烯、α–菲蘭烯用硫酸催化異構化或重排反應製備,或從α–松油醇用草酸脫水,或從α–蒎烯在催化劑二氧化錳存在下加熱得到。

α–萜品烯主要用於製造香精和香料,可用於為工業用流體提供氣味,氫化反應可以獲得飽和的衍生物 對薄荷烷[1]δ-萜品烯(也被稱為萜品油烯) 主要存在於大果柏木的精油中,具有芳香松木氣味,淡黃色至透明液體狀,廣泛用於調香及合成香料[3]

生物合成

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α-萜品烯的生物合成[4] "P"代表偏磷酸根 -PO32−

α-萜品烯的生物合成是通過甲羥戊酸途徑完成的,因為他的初始反應物二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)是甲羥戊酸的衍生物。 DMAPP失去焦磷酸酯基團生成通過共振結構穩定的烯丙基正離子,之後與異戊烯焦磷酸(IPP)發生反應且失去質子,得到焦磷酸牻牛兒酯(GPP)。GPP失去焦磷酸鹽以形成具有穩定共振結構的香葉基陽離子。將焦磷酸基團重新引入陽離子,可以產生GPP的異構體,稱為芳基焦磷酸酯(LPP)。

LPP通過失去其焦磷酸基團而形成共振穩定的陽離子。然後LPP陽離子完成了環化反應,生成了三萜基陽離子。最後,通過瓦格納-梅爾外因重排的1,2-氫化物移位產生了萜品烯-4-基陽離子。這種陽離子脫去氫離子,產生了α-萜品烯。

可以生產萜品烯的植物

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 M. Eggersdorfer. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a26_205.  |chapter=被忽略 (幫助)
  2. ^ 吳毓林. 中国大百科全书(第二版). 北京: 中國大百科全書出版社. 
  3. ^ 科學名詞審定委員會. 萜品油烯. [2020-09-01]. (原始內容存檔於2018-12-02). 
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  9. ^ Shahwar, Muhammad Khuram; El-Ghorab, Ahmed Hassan; Anjum, Faqir Muhammad; Butt, Masood Sadiq; Hussain, Shahzad; Nadeem, Muhammad. Characterization of Coriander (Coriandrum sativum L.) Seeds and Leaves: Volatile and Non Volatile Extracts. International Journal of Food Properties. 2012-07-01, 15 (4): 736–747. ISSN 1094-2912. doi:10.1080/10942912.2010.500068 .