螢火蟲螢光素

螢火蟲螢光素
	IUPAC名; (4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
別名	D-(−)-Luciferin
識別
CAS號	2591-17-5
PubChem	5484207
ChemSpider	4588411, 16735812 One of the other tautomeric representations
SMILES	O=C(O)[C@@H]1/N=C(\SC1)c2sc3cc(O)ccc3n2;
InChI	InChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,13H,4H2,(H,15,16)/b10-9+/t7-/m1/s1;
性質
化學式	C11H8N2O3S2
摩爾質量	280.32 g·mol−1
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

螢火蟲螢光素(Firefly luciferin; beetle luciferin)是在許多螢火蟲(Lampyridae)體內存在的螢光素。它是螢光素酶(EC編號1.13.12.7)的底物。在許多螢火蟲種中，熒光素酶使熒光素發出特徵性黃色亮光。

和其它的熒光素一樣，螢火蟲熒光素需要氧氣來發光，ATP和鎂也被發現是熒光素發光所需的催化劑。

歷史

大多數對於螢火蟲發光的化學研究早期是在約翰霍普金斯大學的威廉·D·麥克爾羅伊（William D. McElroy）實驗室進行的。蟲熒素於1949年首次被分離和純化，但直到幾年後才開發出高產率結晶該化合物的方法。這項工作包括合成和結構闡明，由約翰霍普金斯大學化學系的Emil H. White博士完成。^[1]該過程是一種酸鹼提取（acid-base extraction），因為蟲熒素上有一個羧酸基團。可以使用低pH值下的乙酸乙酯從約15,000隻螢火蟲燈籠的粉末中有效地提取蟲熒素。^[2]後來，通過紅外光譜、紫外可見光譜和合成方法將該化合物分解為可識別的片段，並結合使用這些手段證實了螢光素的結構。^[3]

參考文獻

^ Strehler BL, McElroy WD. Purification of firefly luciferin.. J Cell Physiol. 1949, 34 (3): 457–466. PMID 15406363. doi:10.1002/jcp.1030340310.
^ Bitler B, McElroy WD. The Preparation and Properties of Crystalline Firely Luciferin. Arch Biochem Biophys. 1957, 72 (2): 358–368. PMID 13479120. doi:10.1016/0003-9861(57)90212-6.
^ White EH, McCapra F, Field GF, McElroy WD. The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin. J Am Chem Soc. 1961, 83 (10): 2402–2403. doi:10.1021/ja01471a051.

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[1] Strehler BL, McElroy WD. Purification of firefly luciferin.. J Cell Physiol. 1949, 34 (3): 457–466. PMID 15406363. doi:10.1002/jcp.1030340310.

[2] Bitler B, McElroy WD. The Preparation and Properties of Crystalline Firely Luciferin. Arch Biochem Biophys. 1957, 72 (2): 358–368. PMID 13479120. doi:10.1016/0003-9861(57)90212-6.

[3] White EH, McCapra F, Field GF, McElroy WD. The Structure and Synthesis of Firefly Luciferin. J Am Chem Soc. 1961, 83 (10): 2402–2403. doi:10.1021/ja01471a051.

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螢火蟲螢光素

IUPAC名 (4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
別名	D-(−)-Luciferin
識別
CAS號	2591-17-5 ^Y
PubChem	5484207
ChemSpider	4588411, 16735812 One of the other tautomeric representations
SMILES	O=C(O)[C@@H]1/N=C(\SC1)c2sc3cc(O)ccc3n2
InChI	InChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,13H,4H2,(H,15,16)/b10-9+/t7-/m1/s1
性質
化學式	C₁₁H₈N₂O₃S₂
摩爾質量	280.32 g·mol⁻¹
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。