過氧苯甲酸

化合物

過氧苯甲酸也稱過苯甲酸,是由苯甲酸衍生出的過酸

過氧苯甲酸
結構
球棍模型
識別
CAS號 93-59-4  checkY
ChemSpider 456283
SMILES
 
  • OOC(=O)c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C7H6O3/c8-7(10-9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,9H
InChIKey XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYAA
EINECS 202-260-2
MeSH C017611
性質
化學式 C7H6O3
摩爾質量 138.12 g/mol g·mol⁻¹
熔點 41–42 °C[1]
pKa 7.8[1]
相關物質
相關化學品 間氯過氧苯甲酸過氧化氫苯甲酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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片狀有辛辣氣味的晶體,易升華,易隨水蒸氣蒸發,處理不當易爆炸。極難溶於水,微溶於石油醚,易溶於有機溶劑。

製備

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將氫氧化鈉11千克、七水硫酸鎂1千克自來水250升溶液冷至5度,加入30%雙氧水15升,再次冷至5度,劇烈攪拌下,快速加入苯甲酰氯17.6千克,立即產生過氧苯甲酰沉澱,反應液溫度自然上升至15度,繼續攪拌一小時以便使過氧苯甲酰水解成過氧苯甲酸鈉,保溫畢反應混合物呈乳狀。過濾除去過氧苯甲酰(約1千克),濾液傾入濃硫酸15千克及冰75千克的混合物中,析出過氧苯甲酸,過濾得冰水洗滌。乾燥得產品約13千克熔點40-42度,純度99.5%。

用途

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過氧苯甲酸可用於烯烴環氧化,不飽和化合物分析,如和苯乙烯Prilezhaev反應可得到苯基環氧乙烷[2]

 

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A19, Wiley, p. 206
  2. ^ Harold Hibbert and Pauline Burt (1941). "Styrene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 494.