鄰二甲苯鄰位的兩個甲基取代後形成的化合物,化學式 C
6
H
4
(CH
3
)
2
。它是一種無色,微油狀的可燃液體。[6]

鄰二甲苯
IUPAC名
1,2-Xylene[1]
系統名
1,2-Dimethylbenzene[1]
1,2-二甲基苯
別名 鄰二甲基苯、o-二甲苯
識別
CAS號 95-47-6  checkY
SMILES
 
  • CC1=C(C)C=CC=C1
RTECS ZE2450000
性質
化學式 C8H10
摩爾質量 106.16 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
熔點 -24 °C(249 K)
沸點 144.4 °C(418 K)
溶解性 0.2 g/L (20℃)[2]
溶解性(其他溶劑) 可溶於乙醇乙醚
蒸氣壓 7 mmHg (20°C)[2]
折光度n
D
1.50545
黏度 11.049 cP, 0 ℃
8.102 cP, 20 ℃
結構
偶極矩 0.64 D[3]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H225, H226, H304, H312, H312, H315, H319, H332, H335, H412
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353
NFPA 704
3
2
0
 
爆炸極限 0.9%-6.7%[2]
PEL TWA 100 ppm (435 mg/m3)[2]
TLV {{{TLV}}}, 100 ppm[4] (TWA), 150 ppm[4] (STEL)
致死量或濃度:
LCLo最低
6125 ppm (rat, 12 hr)
6125 ppm (human, 12 hr)[5]
相關物質
相關芳香烴 間二甲苯對二甲苯甲苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產和用處

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石油含有約 1%(重量計)的二甲苯。大多數的鄰二甲苯是通過裂化石油生產的,裂化提供了芳香化合物,包括二甲苯的各種異構體。間二甲苯也會異構化為鄰二甲苯。2000年,鄰二甲苯的淨產量約為50萬噸。

鄰二甲苯被大量用來製造苯酐,後者是許多材料、藥物和其它化學品的前體。[6]由於容易氧化,鄰二甲苯的甲基很容易被鹵化。當它和反應時,這些甲基被溴化成1,2-二(溴甲基)苯[7]

C6H4(CH3)2 + 2 Br2 → C6H4(CH2Br)2 + 2 HBr

毒性和暴露

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二甲苯的LD50(大鼠,口服)為 4300 mg/kg,效果因動物和二甲苯的異構體種類而異。人們對二甲苯的關注集中在其麻醉作用上。[6]

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 121, 139, 653. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0668. NIOSH. 
  3. ^ Rudolph, H.D.; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild. Microwave spectrum, barrier for methyl rotation, methyl conformation, and dipole moment of ortho-xylene. Journal of Molecular Spectroscopy. 1973, 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7. 
  4. ^ 4.0 4.1 o-Xylene. International Chemical Safety Cards. ICSC/NIOSH. July 1, 2014 [2021-10-13]. (原始內容存檔於2018-06-27). 
  5. ^ Xylene (o-, m-, p-isomers). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A., Xylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a28_433 
  7. ^ Emily F. M. Stephenson. o-Xylylene Dibromide. Organic Syntheses. 1954, 34: 100. doi:10.15227/orgsyn.034.0100.