鄰苯二甲酸單丁酯

鄰苯二甲酸單丁酯(英語:Monobutyl phthalate,縮寫MBP)是一種結構簡式CH3(CH2)3OOCC6H4COOH有機化合物,常溫下為白色固體。MBP為鄰苯二甲酸二丁酯在人體內的主要初級代謝產物[2]。和其它許多鄰苯二甲酸酯一樣,MBP也是一種內分泌干擾物[3],可影響生殖系統功能[4]

鄰苯二甲酸單丁酯
IUPAC名
2-Butoxycarbonylbenzoic acid[1]
別名 1,2-Benzenedicarboxylic acid, monobutyl ester[1]
2-(Butoxycarbonyl)benzoic acid[1]
Butyl hydrogenphthalate[1]
Mono-n-butyl phthalate[1]
Phthalic acid, monobutyl ester[1]
識別
CAS號 131-70-4
PubChem 8575
ChemSpider 8257
SMILES
 
  • CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)O
ChEBI 88522
性質
化學式 C12H14O4
摩爾質量 222.24 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 73.5 °C(347 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H360
P-術語 P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1,000 mg kg−1(小鼠,腹腔注射)[1][2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

MBP同時也是鄰苯二甲酸丁苄酯的次要初級代謝產物(少於鄰苯二甲酸單苄酯),MBP會繼續水解為鄰苯二甲酸1-丁醇[5]

參考文獻

編輯
  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 Monobutyl phthalate. PubChem. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. January 4, 2020 [January 10, 2020]. (原始內容存檔於2020-01-31). 
  2. ^ 2.0 2.1 Chambon, Pierre; Riotte, Maurice; Daudon, Marc; Chambon-Mougenot, Renée; Bringuier, Janine. Etude du métabolisme des phtalates de dibutyle et de diéthyle chez le Rat [Metabolism of dibutyl and diethyl phthalates in the rat]. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences, Série D: Sciences Naturelles. 1971, 273 (22): 2165–2168 [2020-01-31]. PMID 5003086. (原始內容存檔於2020-01-31) (法語). 
  3. ^ Hu Y, Dong C, Chen M, Chen Y, Gu A, Xia Y, Sun H, Li Z, Wang Y. Effects of monobutyl phthalate on steroidogenesis through steroidogenic acute regulatory protein regulated by transcription factors in mouse Leydig tumor cells. Journal of Endocrinological Investigation: 875–884. doi:10.1007/s40618-015-0279-6. 
  4. ^ Junting Du, Di Xiong, Qian Zhang, Xiaoxiao Li, Xudong Liu, Huihui You, Shumao Ding, Xu Yang, Junlin Yuan. Mono-butyl phthalate-induced mouse testis injury is associated with oxidative stress and down-regulated expression of Sox9 and Dazl. The Journal of Toxicological Sciences. 2017, 42 (3): 319–328 [2020-02-06]. ISSN 0388-1350. doi:10.2131/jts.42.319. (原始內容存檔於2018-06-02) (英語). 
  5. ^ Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria. Chemical Behavior of Phthalates Under Abiotic Conditions in Landfills. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 224. New York, NY: Springer Science+Business Media. 2013: 39–52. ISBN 9781461458814. PMID 23232918. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2.