里特反應
Ritter反應（里特反應）是用烷基化試劑（如異丁烯與強酸）將腈轉化為N-烷基酰胺的一個反應。[1][2][3] 該反應以美國化學家John Joseph Ritter的名字命名。
| 里特反應 | |
|---|---|
| 命名根據 | 約翰 J. 里特 |
| 反應類型 | 加成反應 |
| 標識 | |
| 有機化學網站對應網頁 | ritter-reaction |
| RSC序號 | RXNO:0000058 |
某些伯醇[4]、仲醇[5]、叔醇[6]、苄醇[7]以及乙酸叔丁酯[8]都可以在強酸存在下產生穩定的碳正離子，從而與腈類發生Ritter反應生成酰胺。氰化氫、脂肪族腈、芳香族腈、不飽和腈和二腈類也都能發生反應。以異丁烯和氰化氫為原料，可以製得叔丁胺。
Ritter反應是少數能在三級碳原子處生成C－N鍵的反應之一。
反應機理
編輯以叔醇為例，首先叔醇在強酸性溶液中生成穩定的三級碳正離子，該碳正離子受到腈氮原子的親核進攻，生成一個腈鎓離子（Nitrilium ion）。然後第一步中生成的水進攻叄鍵碳原子，經過質子轉移即得N-取代酰胺，水解可以得胺。[9][10]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Ritter, J. J., Minieri, P. P.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045.
- ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048.
- ^ Krimen, L. I., Cota, D. J.; Org. React. 1969, 17, 213-325.（綜述）
- ^ Lebedev, M. Y., Erman, M. B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1397-1399. （鏈接 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））．
- ^ Bishop, R.; In Comp. Org. Synth.; Trost, B.M., Fleming, I.; Eds.; Pergamon Press: New York, 1992; Vol. 6, 261-300.（綜述）
- ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). （鏈接 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））．
- ^ Parris, C. L.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). （鏈接 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））．
- ^ Fernholz, H., Schmidt, H.J.; Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 1969, 8, 521. （鏈接 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））．
- ^ Booth, B.L., Jibodu, K.O., Proenca, F.J.R.P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1067 - 1073, （鏈接 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））．
- ^ Martínez, A.G., Alvarez, R.M., Vilar, E.T., Fraile, A.G., Hanack ,M., Subramanian, L. R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 581-582. （鏈接 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））．