鳥嘌呤

化合物

鳥嘌呤(英語:Guanine,又稱鳥糞嘌呤,簡寫為G)是五種不同鹼基中的其中之一,並同時存在於脫氧核醣核酸(DNA)及核醣核酸(RNA)中。鳥嘌呤是嘌呤的一種,並與胞嘧啶(cytosine)以三個氫鍵相連。

鳥嘌呤
IUPAC名
2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
別名 2-氨基-6-羥基嘌呤
2-氨基次黃嘌呤
識別
CAS號 73-40-5  checkY
PubChem 135398634
ChemSpider 744
SMILES
 
  • O=C1c2ncnc2nc(N)N1
InChI
 
  • 1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
InChIKey UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
Beilstein 147911
Gmelin 431879
ChEBI 16235
RTECS MF8260000
DrugBank DB02377
KEGG C00242
IUPHAR配體 4556
性質
化學式 C5H5N5O
摩爾質量 151.13 g·mol⁻¹
外觀 白色無定形固體
密度 2.200 g/cm3(計算)
熔點 360 °C(633 K)(分解)
沸點 升華
溶解性 不溶
pKa 3.3(酰胺氮)、9.2(仲胺氮)、12.3(伯胺氮)[1]
危險性
主要危害 刺激性
NFPA 704
1
1
0
 
閃點 不可燃
相關物質
相關化學品 胞嘧啶
腺嘌呤
胸腺嘧啶
尿嘧啶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

基本原理

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鳥嘌呤,同腺嘌呤和胞嘧啶一樣,在DNA和RNA中同時出現。而胸腺嘧啶通常在DNA中發現,尿嘧啶只在RNA中出現。

其它

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詞語 「 鳥(糞)嘌呤 」 :1884年,德-Magus教授的學生J-Bodo-Unger,於海鳥糞(guano)分離出,於1886命名為 「鳥糞嘌呤 (guanine)」,來源於西班牙語詞語guano,而該詞本身起源於克丘亞語wanu[2]

鳥嘌呤也是秋刀魚等魚類銀白色部位的主要構成成分。

2011年8月8日,一份建基在NASA地球隕石研究發表的報告指出,構建DNARNA的基塊(鳥嘌呤、腺嘌呤與相關有機分子)可能是在地球之外的外太空形成的[3][4][5]

注釋

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  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ OED. "guanine" 和 "guano".
  3. ^ Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases. PNAS. 11 August 2011 [2011-08-15]. doi:10.1073/pnas.1106493108. (原始內容存檔於2011-09-18). 
  4. ^ Steigerwald, John. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space. NASA. 8 August 2011 [2011-08-10]. (原始內容存檔於2020-04-26). 
  5. ^ ScienceDaily Staff. DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests. ScienceDaily. 9 August 2011 [2011-08-09]. (原始內容存檔於2011-09-05). 

相關條目

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外部連結

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