2,6-吡啶二硫代甲酸
2,6-吡啶二硫代甲酸（PDTC）是一種由某些細菌產生的有機硫化合物。它的作用相當於鐵載體，是對鐵有高親和力的小螯合劑。鐵載體用作微生物的離子清除劑。鐵載體形成強複合物，從而溶解化合物。PDTC由土壤細菌施氏假單胞菌和戀臭假單胞菌分泌。[1]
| 2,6-吡啶二硫代甲酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,6-Pyridinedicarbothioic acid | |
| 別名 | PDTC, dithiopyridinedicarbothioic acid |
| 識別 | |
| CAS號 | 69945-42-2 
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| PubChem | 10214455 |
| ChemSpider | 8389947 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C7H5O2S2 |
| 摩爾質量 | 185.24 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色晶體 |
| 密度 | 1.415 g/cm3 |
| 熔點 | 97 - 99 °C（271 K） |
| 沸點 | 404.4 °C（678 K） |
| 溶解性（水） | 1000 g/L（5.02 mol/L—— |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 酸性 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
編輯在無水吡啶中用H2S處理吡啶-2,6-二甲酸（或其二酰氯），可以合成PDTC：
- NC5H3(COOH)2 + 2 H2S → NC5H3(COSH)2 + 2 H2O
配位化學
編輯PDTC可以與Fe2+和Fe3+結合。三價鐵絡合物呈棕色，而亞鐵絡合物呈藍色。在y空氣下，亞鐵絡合物會氧化成三價鐵化合物。[2]它對鐵具有選擇性[3]，因為只有Fe絡合物可溶於水。PDTC主要在細菌生長的指數期中產生。假單胞菌產生PDTC的條件是25°C、pH=8以及充分通氣。[4]
參見
編輯參考文獻
編輯- ^ Budzikiewicz, Herbert. Kinghorn, A. Douglas , 編. Microbial Siderophores [Progress in the Chemistry of Organic Natural Products]. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 92. 2010: 1–75. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID 20198464. doi:10.1007/978-3-211-99661-4_1.
- ^ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi:10.1016/S0040-4039(01)85634-3
- ^ Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes. BioMetals. 2002, 15 (2): 103–120. PMID 12046919. S2CID 5545637. doi:10.1023/A:1015241925322.
- ^ Budzikiewicz, H. Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp. Biodegradation. 2003, 14 (2): 65–72. PMID 12877462. S2CID 29898226. doi:10.1023/A:1024012015127.