2-吡咯烷酮
化合物
2-吡咯烷酮是最簡單的γ-內酰胺,可用作有機溶劑,是一種重要的有機中間體。其在室溫下為無色液體,能與水和多數有機溶劑混溶[3]。
2-吡咯烷酮 | |||
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IUPAC名 Pyrrolidin-2-one | |||
別名 | 吡咯烷-2-酮 γ-丁內酰胺 2-氧代吡咯啶 | ||
識別 | |||
CAS號 | 616-45-5 ![]() | ||
PubChem | 12025 | ||
ChemSpider | 11530 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP | ||
EINECS | 210-483-1 | ||
ChEBI | 36592 | ||
性質 | |||
化學式 | C4H7NO | ||
摩爾質量 | 85.1 g·mol−1 | ||
密度 | 1.116 g/cm3[1] | ||
熔點 | 25 °C(298 K) | ||
沸點 | 245 °C(518 K) | ||
危險性 | |||
GHS危險性符號![]() | |||
GHS提示詞 | Warning | ||
H-術語 | H319[2] | ||
P-術語 | P305+351+338[2] | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 129 °C(264 °F) (開口)[1] 138 °C(280 °F) (閉口)[2] | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 2-吡咯烷酮-5-羧酸 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
編輯工業上常通過氨化γ-丁內酯製備2-吡咯烷酮,反應在活塞流管式反應器中發生,條件為250-290°C、0.4-1.4 MPa,催化劑為固相硅酸鎂[3]。
管式爐反應器中催化劑被設置成固定床,整個反應在氣相中進行,產率可達75-85%。此法得到的2-吡咯烷酮經蒸餾提純的純度可達99.5%[3]。
其他製備方法,如催化加氫或電解還原丁二酰亞胺、烯丙基胺的(氣相氧化)羰基化、丁二腈加氫還原,隨後水解環化、在Pd-Ru催化劑存在下加氫,隨後氨水氨化製備等,都是可行的[3]。
在2010年,全球的2-吡咯烷酮需求量估計為32,000噸,其重要的生產商為巴斯夫和ISP(國際特種化學品公司,現為亞什蘭集團)[3]。
用途
編輯2-吡咯烷酮本身被用於打印機墨盒中[4]。
安全性
編輯2-吡咯烷酮是一種眼刺激性化學品[4]。
參考文獻
編輯- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 8027
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of 2-Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 16 March 2020
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang, 2‐Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2
- ^ 4.0 4.1 Safety Data Sheet (PDF). HP website. HP. 7 October 2014 [11 October 2014]. (原始內容 (PDF)存檔於16 October 2014).