9,10-二溴蒽
化合物
9,10-二溴蒽是一種有機化合物，化學式為C14H8Br2，它是二溴蒽的同分異構體之一。它於1923年首次被合成，也是第一個透過原子力顯微鏡和掃描隧道顯微鏡觀測到化學反應的單分子。[5]
| 9,10-二溴蒽 | |
|---|---|
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| IUPAC名 9,10-Dibromoanthracene | |
| 英文名 | 9,10-Dibromoanthracene |
| 識別 | |
| CAS號 | 523-27-3 
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| PubChem | 68226 |
| ChemSpider | 61529 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C14H8Br2 |
| 摩爾質量 | 336.02 g·mol−1 |
| 外觀 | 黃色晶體 |
| 密度 | 1.983 g·cm−3[1] |
| 熔點 | 225—226 °C（498—499 K）[2] |
| 溶解性 | 5.7×10−5 g·L−1（水，25 °C）[3] 12.10 g·L−1（甲苯，23 °C）[4] |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | 警告 |
| H-術語 | H315, H319, H335, H400, H410 |
| P-術語 | P261, P264, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P391 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 9-溴蒽 9,10-二苯蒽 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成及性質
編輯反應
編輯9,10-二溴蒽的C–Br鍵在掃描隧道顯微鏡尖端的電壓脈衝中斷裂，在該條件下，它先後生成單、雙自由基，並通過伯格曼環化反應生成二炔。[8]
9,10-二溴蒽在乙醚中和正丁基鋰反應，生成9-鋰-10-溴蒽（乙醚合物二聚體）。[6]它可以被金屬銦在1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物脫溴，得到9-溴蒽。[9]在鹼存在及鎳或鈀催化劑催化下，它可以和苯硼酸發生鈴木-宮浦偶聯反應，生成9,10-二苯蒽。[10]
它和紅磷在KOH·0.5H2O/DMSO超鹼體系中加熱反應，可以得到9,10-二氫蒽。[11]
參考文獻
編輯- ^ Trotter, J. Refinements of the structures of 9,10-dibromo- and 9,10-dichloroanthracene. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications (International Union of Crystallography (IUCr)). 1986-07-01, 42 (7): 862–864. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270186094271 （英語）.
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