N-甲基嗎啉-N-氧化物

N-甲基嗎啉-N-氧化物
識別
CAS號	7529-22-8
PubChem	82029
ChemSpider	74032
SMILES	C[N+]1(CCOCC1)[O-];
InChI	1/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3;
InChIKey	LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYAV
ChEBI	52093
性質
化學式	C5H11NO2
摩爾質量	117.15 g·mol⁻¹
熔點	180—184 °C（453—457 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

N-甲基嗎啉-N-氧化物，別名為NMO或NMMO，是一種有機化合物。這種雜環氧化胺和嗎啉衍生物在有機化學中可作為數種氧化反應，如四氧化鋨氧化和夏普萊斯不對稱雙羥基化反應或與高釕酸四正丙基銨氧化中作為共氧化劑和犧牲催化劑。 ^[1] NMO可以其一水合物和無水化合物的形式商售。NMMO的一水合物在萊賽爾工藝中用作纖維素的溶劑以生產纖維素纖維。

用途

纖維素溶劑

NMMO一水合物在萊賽爾製備過程中作為溶劑以生產萊賽爾纖維。 ^[2]其能溶解纖維素以形成稱為「塗料 (英語：dope)」的溶液，然後將纖維素NMMO溶液倒入水浴中重新沉澱以產生纖維。該製備過程類似於嫘縈的合成過程但也非完全相同。在嫘縈合成過程中，纖維素通過轉化為其黃原酸鹽衍生物而變得可溶。而在萊賽爾製備過程使用NMMO做溶劑時，纖維素不會發生官能基的變化，而是會在其中溶解得到均相的聚合物溶液。所產生的再生纖維類似於嫘縈，也類似大鱗櫟纖維素微纖維。用水稀釋纖維素的NMMO溶液會導致纖維素再沉澱，意即纖維素與NMMO的溶劑化產物對水敏感。 ^[3]

纖維素因為具有強大且高度結構化的分子間氫鍵網絡，不溶於大多數常見溶劑。而NMMO能夠破壞使纖維素不溶於水和其他溶劑，如氯化鋰在二甲基乙酰胺和一些親水性離子液體中含纖維素所形成混合物的氫鍵網絡。

硬化蛋白的溶解

NMMO的另一個用途是溶解存在於動物組織中的硬蛋白。這種溶解發生在更均勻，其中含有甘氨酸和丙氨酸殘基以及少量其他殘基的晶體區域。研究NMMO如何溶解這些蛋白質的反應機構很少。然而，已經在類似的酰胺系統（如六肽）中進行了其他研究，並且得知酰胺的氫鍵也可以被NMMO破壞。 ^[4]

作為氧化劑

用四氧化鋨(0.06當量) 和 NMO (1.2 當量) 在丙酮/水 5:1 室溫中經12 小時氧化烯烴。 ^[5]

NMO是一種氧化胺，可做為一種氧化劑。它通常以化學計量的當量數加入以作為輔助氧化劑（共氧化劑），以在初級（催化）氧化劑被底物還原後再生。例如，鄰位順式二羥基化反應在理論上需要化學計量量的有毒、揮發性和昂貴的四氧化鋨，但如果用 NMO 連續再生四氧化鋨，四氧化鋨所需的量可以減少到催化量。

參考資料

^ Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 doi:10.1002/047084289X.rm216.pub2
^ Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_375.pub2
^ Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved EBSCO （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.
^ E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, 「Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide.」 Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved EBSCO （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.
^ Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl Arkivoc 2002 (x) 61-66 Online Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[1] Mark R. Sivik and Scott D. Edmondson "N-Methylmorpholine N-Oxide" E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 2008 doi:10.1002/047084289X.rm216.pub2

[2] Hans Krässig, Josef Schurz, Robert G. Steadman, Karl Schliefer, Wilhelm Albrecht, Marc Mohring, Harald Schlosser "Cellulose" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_375.pub2

[3] Noé, Pierre, and Henri Chanzy "Swelling of Valonia cellulose microfibrils in amine oxide systems." Canadian Journal of Chemistry Volume 86 issue 6 pages 520-524(2008). retrieved EBSCO （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.

[Sashina_2008-4] E. S. Sashina, N. P. Novoselov, S. V.Toroshekova, V. E. Petrenko, 「Quantum-chemical study of the mechanism of dissolution of scleroproteins in N-methylmorpholine N-oxide.」 Russian Journal of General Chemistry volume78 issue 1 pages 139-145 (2008). retrieved EBSCO （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Advanced Placement Source. 11 Nov. 2009.

[5] Preparation of 3H-Pyrrolo[2,3-c]isoquinolines and 3H-Pyrrolo[2,3-c][2,6]- and 3H-Pyrrolo[2,3-c][1,7]-naphthyridines U. Narasimha Rao, Xuemei Han and Edward R. Biehl Arkivoc 2002 (x) 61-66 Online Article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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