三氯乙烯(或稱1,1,2-三氯乙烯)是工業常用溶劑。它無色,有毒性、透明、粘性低、不燃燒、易揮發,具有芳香味的液體,對神經麻醉作用。純三氯乙烯分解緩慢。當有紫外線照射三氯乙烯與氧氣混合物時,加速三氯乙烯分解

三氯乙烯
IUPAC名
trichloroethene
三氯乙烯
英文名 Trichloroethylene
識別
縮寫 TCE
CAS號 79-01-6  checkY
PubChem 6575
ChemSpider 13837280
SMILES
 
  • Cl\C=C(/Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
EINECS 201-61-04
ChEBI 16602
RTECS KX4550000
KEGG C06790
性質
化學式 C2HCl3
摩爾質量 131.39 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 氯仿[1]
密度 1.46 g/cm3 (液,20°C)
熔點 -84.8 °C(188 K)([4]
沸點 87.2 °C(360 K)([5]
溶解性 1.280 g/L[2]
折光度n
D
1.4777,19.8°C
黏度 0.532 mPa·s[3]
危險性
主要危害 吞入或吸入有害,致癌
NFPA 704
1
2
0
 
爆炸極限 8-10.5%[1]
PEL TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (5-minute maximum peak in any 2 hours)[1]
致死量或濃度:
LC50中位濃度
8450 ppm (mouse, 4 hr)
26300 (rat, 1 hr)[6]
LCLo最低
2900 ppm (human)
37,200 ppm (guinea pig, 40 min)
5952 ppm (cat, 2 hr)
8000 ppm (rat, 4 hr)
11,000 (rabbit)[6]
相關物質
相關化學品 氯乙烯氯仿1,1,1-三氯乙烷1,1,2-三氯乙烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三氯乙烯主要用作金屬脫脂和羊毛及織物的乾洗劑。樹脂瀝青煤焦油醋酸纖維素硝化纖維素橡膠和塗料等的溶劑。在醫藥上曾用作麻醉劑農藥上是合成一氯乙酸的原料。 三氯乙烯屬第一種有機溶劑。

有研究指出接觸三氯乙烯可能誘發帕金森氏症[7]

生產

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  • 1970年代前:
HC≡CH + 2 Cl2Cl2CHCHCl2
2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O
Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl
CH2=CH2 + Cl2ClCH2CH2Cl

400℃左右時,再加入氯:

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

最常見的催化劑氯化鉀氯化鋁四氯乙烷是副產品。

公害事件

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臺灣美國無線電公司污染案

飛歌事件

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0629. NIOSH. 
  2. ^ Trichloroethylene. Sigmaaldrich.com. [20 October 2014]. (原始內容存檔於2017-12-26). 
  3. ^ Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, M. V. Prabhakara. Viscosities and Densities of Trichloroethylene or Tetrachloroethylene with 2-Alkoxyethanols at 303.15 K and 313.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 1997, 42 (2): 365–367. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je960316f. 
  4. ^ Safety Data Sheet. [13 December 2016]. (原始內容存檔於2020-10-28). 
  5. ^ CID 6575 from PubChem
  6. ^ 6.0 6.1 Trichloroethylene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  7. ^ 奇客Solidot | 常用化学物三氯乙烯与帕金森病强相关. www.solidot.org. [2023-05-18]. (原始內容存檔於2023-05-21).