三蝶烯

化合物

三蝶烯(英語:Triptycene)是一種由苯炔通過狄爾斯–阿爾德反應合成的芳香烴。三蝶烯還具有三重對稱性和槳狀結構,是一種桶烯的相似物。三蝶烯的碳架結構十分穩定,所以三蝶烯及其衍生物都很穩定。[1]因此,三蝶烯的衍生物可以在氫氰化反應中作為一種配位劑。[2]

三蝶烯
Skeletal formula
Space-filling model
識別
CAS號 477-75-8  checkY
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C3C5=C
    (C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4
性質
化學式 C20H14
摩爾質量 254.33 g·mol−1
熔點 252-256 °C(525-529 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

在以下這個反應中,丁二烯是底物,丙酮氰醇是進攻試劑,Ni(cod)2催化劑,,以及以三蝶烯為骨架的雙齒化合物作為配位劑。[2]

Use of trypticene in catalysts ligands

參考文獻

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  1. ^ Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione Spyros Spyroudis and Nikoletta Xanthopoulou Arkivoc 2003 (vi) 95-105 Online article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ 2.0 2.1 Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D. Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile. J. Am. Chem. Soc. October 2007, 129 (42): 12622–3. PMID 17902667. doi:10.1021/ja074922e. 

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外部連結

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