丹尼謝夫斯基雙烯
丹尼謝夫斯基雙烯(英語:Danishefsky-Diene)是一種有機矽化合物。其系統名稱是反-1-甲氧基-3-(三甲基矽氧基)-1,3-丁二烯。通常它以化學家塞繆爾·丹尼謝夫斯基的名字命名[3]。由於丹尼謝夫斯基雙烯的富電子性質,它非常容易和馬來酸酐等親雙烯體發生D-A反應。丹尼謝夫斯基雙烯中得甲氧基也是一個非常好的區域選擇性基團。 最早,丹尼謝夫斯基雙烯是通過三甲基氯矽烷和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮在氯化鋅存在下反應來製備得到的[4]:
丹尼謝夫斯基雙烯[1] | |
---|---|
別名 | 反-1-甲氧基-3-(三甲基矽氧基)-1,3-丁二烯 Kitahara diene |
識別 | |
CAS號 | 54125-02-9 |
PubChem | 5366448 |
ChemSpider | 4518295 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWBD |
性質 | |
化學式 | C8H16O2Si |
摩爾質量 | 172.3 g·mol−1 |
密度 | 0.89 g cm–3 (20 °C)[2] |
沸點 | 68-69 °C(341-342 K)(at 0.0189 kPa[2]) |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | Warning |
H-術語 | H226, H315, H319 |
P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
相關條目
編輯引用來源
編輯- ^ Sigma-Aldrich product page.
- ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Merck.
- ^ Samuel J. Danishefsky; Kitahara, T. Useful diene for the Diels-Alder reaction. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807-7808. doi:10.1021/ja00832a031
- ^ Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nuclerophilic Diene. Org. Synth., Coll. Vol. 7, p.312 (1990); Vol. 61, p.147 (1983). Link (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- ^ Asymmetric aza-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with imines in a chiral reaction medium Pegot B, Nguyen Van Buu O, Gori D, Vo-Thanh G Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2006 Link (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- ^ This is an asymmetric reaction with a chiral ionic liquid as chiral solvent. The reported chemical yield is 66% with 60% diastereomeric excess