乙基香蘭素

化合物

乙基香蘭素(英語:Ethyl Vanillin)是淡黃色或白色針狀結晶,分子式 C9H10O3

乙基香蘭素
Structural formula of ethylvanillin
Ball-and-stick model of the ethylvanillin molecule
IUPAC名
3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
英文名 Ethylvanillin
別名 Bourbonal
識別
CAS號 121-32-4  checkY
PubChem 8467
ChemSpider 8154
SMILES
 
  • O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1
InChI
 
  • 1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
InChIKey CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD
ChEBI 48408
KEGG D01086
性質
化學式 C9H10O3
摩爾質量 166.17 g·mol−1
外觀 無色粉末
密度 1.186 g/mL
熔點 76 °C(349 K)
沸點 295.1 °C(568 K)
溶解性 微溶於水
危險性
主要危害 有害,有刺激性
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

編輯

乙基香蘭素可以從鄰苯二酚開始合成。鄰苯二酚被乙基化成鄰乙氧基苯酚 (1)。該醚與乙醛酸縮合得到相應的扁桃酸衍生物 (2),經過氧化 (3) 和脫羧,最終生成乙基香蘭素 (4)。[1]

 

用途

編輯

作為一種調味劑,乙基香蘭素的效果約為香蘭素的三倍,用於生產巧克力[1]

乙基香蘭素分子徹底改變了嗅覺藝術英語Olfactory art的設計和美學。藝術家雅克·嬌蘭(Jacques Guerlain)將大量的乙基香蘭素添加到一瓶Jicky英語Jicky香水中,為香水之家嬌蘭的旗艦香水創造主調,也就是Shalimar英語Shalimar (perfume)。這是合成分子的最早用途之一,使嗅覺藝術家擺脫了天然材料的限制。[2]

參考資料

編輯
  1. ^ 1.0 1.1 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
  2. ^ Vanillin:Molecule of the Month. Bristol University. [2021-10-16]. (原始內容存檔於2022-05-20).