二氧化硒
二氧化硒是一種無機化合物,化學式為SeO2。它是白色晶體,加壓液化後可以得到黃色液體,常壓下加熱至317℃升華,得到綠色蒸氣。它和空氣中的灰塵接觸後,遇光即被還原為硒單質而變紅。對熱穩定。
二氧化硒 | |
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英文名 | Selenium dioxide |
別名 | 氧化硒(IV) |
識別 | |
CAS號 | 7446-08-4 ![]() |
PubChem | 24007 |
ChemSpider | 22440 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYAQ |
UN編號 | 3283 |
RTECS | VS8575000 |
性質 | |
化學式 | SeO2 |
摩爾質量 | 110.96 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色晶體 |
密度 | 3.95 g/cm3 (固) |
沸點 | 315 ℃(升華) |
溶解性(水) | 39.50 g/100 ml (25 ℃) |
pKa | 2.62 (H2SeO3 ⇌ HSeO3− + H+) 8.32 (HSeO3− ⇌ SeO32− + H+) |
結構 | |
晶體結構 | 鏈狀結構 |
配位幾何 | 三配位 |
危險性 | |
歐盟危險性符號 | |
警示術語 | R:R23/25, R33, R50/53 |
安全術語 | S:S1/2, S20/21, S28, S45, S60, S61 |
NFPA 704 | |
閃點 | 不可燃 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製取
編輯性質
編輯二氧化硒可溶於水,生成亞硒酸;溶於鹼則生成亞硒酸鹽。它是有機合成中的氧化劑,可用於烯丙位氧化、[2]Riley氧化反應等。環己酮發生反應得到1,2-環己二酮,[3]三聚乙醛反應得到乙二醛。[4]烯丙位氧化的通式如下:
- ; R、R'、R" = 烷基、芳基
用途
編輯有機合成
編輯在有機合成中SeO2是一種重要的試劑。它氧化三聚乙醛生成乙二醛[4],氧化環己酮則得到1,2-環己二酮[5],自身均被還原為硒單質,呈現紅色無定形體,很容易過濾出來[5]。此反應叫做Riley氧化反應。二氧化硒還常用在烯丙基的氧化中[2],其反應機理如下:
該反應的通式為:
- R2C=CR'-CHR"2 + [O] → R2C=CR'-C(OH)R"2
參見
編輯參考資料
編輯- ^ 美國專利#2,616,791。
- ^ 2.0 2.1 Coxon, J. M.; Dansted, E.; Hartshorn, M. P. (1988). "Allylic Oxidation with Hydrogen Peroxide–Selenium Dioxide: trans-Pinocarveol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 946.
- ^ Hach, C. C. Banks, C. V.; Diehl, H. (1963). "1,2-Cyclohexanedione Dioxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 229.
- ^ 4.0 4.1 Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438.
- ^ 5.0 5.1 Hach, C. C. Banks, C. V.; Diehl, H. (1963). "1,2-Cyclohexanedione Dioxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 229.