二苯基乙二酮

化合物

二苯基乙二酮,也稱聯苯甲酰苯偶酰聯苯酰二苯酰,化學式為(C6H5CO)2,常縮寫為(PhCO)2。屬於二酮,用作有機合成的中間體。紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解為自由基,引發聚合物鏈間交聯,因此用作光引發劑於聚合物的固化。最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的選擇性抑制劑

二苯基乙二酮
IUPAC名
1,2-diphenylethanedione
別名 聯苯甲酰、苯偶酰、聯苯酰、二苯酰
識別
CAS號 134-81-6  checkY
PubChem 8651
ChemSpider 8329
SMILES
 
  • O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI
 
  • 1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
ChEBI 51507
性質
化學式 C14H10O2
摩爾質量 210.23 g·mol⁻¹
外觀 黃色晶體或粉末
密度 1.23 g/cm3 (固)
(1.255 g/cm3, 理論)
熔點 94.43—95.08 °C(201.97—203.14 °F;367.58—368.23 K)
沸點 346—348 °C(655—658 °F;619—621 K)
溶解性 難溶
溶解性乙醇 可溶
溶解性乙醚 可溶
溶解性 可溶
結構
晶體結構 P31,221[1]
偶極矩 3.8 D[2]
危險性
主要危害 刺激性
相關物質
相關二酮 雙乙酰
相關化學品 二苯甲酮乙二醛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

實驗室中,二苯基乙二酮可通過先由苯甲醛發生安息香縮合製得安息香,再經硫酸銅氧化製得:[3]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

鹼性條件下,二苯基乙二酮發生二苯乙醇酸重排,酸化後得到二苯乙醇酸

參考資料

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  1. ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
  2. ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  3. ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.