六苯乙烷
六苯乙烷 是一種假想的有機化合物 ，由乙烷的氫原子都被苯基取代而成。所有嘗試合成六苯乙烷的反應都失敗了。[1] 三苯甲基自由基，化學式 Ph3C·，以前被認為會二聚成六苯乙烷。 然而，對該二聚體的核磁共振波譜進行檢查後發現，由於嚴重的空間位阻，它實際上是非對稱的物質岡伯格二聚體，而不是六苯乙烷。
| 六苯乙烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,1,1,2,2,2-Hexaphenylethane 1,1,1,2,2,2-六苯基乙烷 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 17854-07-8 |
| PubChem | 519482 |
| ChemSpider | 453126 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C38H30 |
| 摩爾質量 | 486.64 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
不過，一種六苯乙烷的衍生物：六(3,5-二叔丁基苯基)乙烷已被合成，其中中間的 C–C 鍵有着不尋常長的 167 pm （相較於一般的碳碳單鍵的 154 pm）。據認為是叔丁基取代基之間的色散力造成該有極大空間位阻的分子穩定性的原因。 [2]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Lewars, Errol G. Chapter 8: Hexaphenylethane. Modeling Marvels. 2008: 115–129. ISBN 9781402069734.
- ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane. Chemical Science. 2017, 8 (1): 405–410 [2021-01-09]. ISSN 2041-6520. PMC 5365070
. PMID 28451185. doi:10.1039/C6SC02727J. （原始內容存檔於2021-01-14） （英語）.
擴展閱讀
編輯- Uchimura, Yasuto; Takeda, Takashi; Katoono, Ryo; Fujiwara, Kenshu; Suzuki, Takanori. Inside Back Cover: New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,o-Dimer. Angewandte Chemie International Edition. 2015, 54 (13): 4125. doi:10.1002/anie.201501649 .